TEMA:

Buenas noches,
tengo una duda con este ejercicio de determinación estructural de 1H-RMN acompañado de EM,13C-RMN y IR, a ver si podeis ayudar a sacar la estructura final, por que he llegado a la conclusion que es una amina con un benceno y no esta sustituido en para, pero no alcanzo a dar con la tecla.
PD- Otra duda que tengo es cuando te dicen intercambio de H por D2O; hasta donde se utiliza para saber si existen aminas y alcoholes y que variando el disolvente esta señal aparece mas o menos lejos.

Un saludo y gracias de antemano

Elucide la estructura y asigne las señales de un compuesto A (C10H15N) cuyos espectros de IR-FT,
masa, 1H a 100 MHz and 13C NMR at 20.0 MHz in CDCl3 son los que se muestran en las figuras.
Proponga una síntesis para este compuesto a partir de benceno y cualquier otro compuesto
orgánico con menos de cuatro átomos de carbono, empleando una ruta de síntesis que implique la
utilización de sales de diazonio.

Hola Forero, tu molécula es la isopropilbencilamina, cunado uno agrega agua deuterada a una muestra que posee protones ácidos (amina, aldohol, ácidos carboxilicos), la señal de estos grupos desaparece, ya que el Deuterio no aparece en el H1-RMN, no tiene que ver con correr la señal simplemente al reccionar con agua deuterada desaparece. Aqui la clave de todo el analisis esta en el Off-decoupler del C13, se ve un cuarteto (CH3), un doblete (C-H) y un triplete (CH2), además te dicen que tienes un septeto, que corresponde a un C-H acoplado a dos -CH3. Aquí te dejo la molécula.


Espero te sirva, saludos