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TEMA: Woodward-Fieser

Woodward-Fieser 3 años 1 mes antes #9884

Hola
Quería saber si alguien me puede ayudar en el cálculo teórico de la longitud de onda de absorción máxima según la reglas Wodward-Fieser para la fenolftaleína en su conformación en medio ligeramente básico.





En teoría el anillo de anhídrido no participa en la conjugación ya que se encuentra perpendicular al sistema pi conjugado por impedimento estérico de su grupo carboxilo, si me estoy equivocando ruego que me ilustren.
Un saludo
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Última Edición: por Glattuh.

Woodward-Fieser 3 años 1 mes antes #9889

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Hola Glattuh, es sabido q la fenolftaleína posee 2 absorciones máximas, tanto en medio ácido como básico, como se aprecia en el esquema de abajo


Para el caso de Lamba 231 y lambda 275, este corresponde al ester aromático y fenol respectivamente, en medio ácido, y se puede calcular por medio de Woodward-Fieser. En el caso del medio básico, solo pude determinar lambda 230, que corresponde al anillo aromático con el grupo carboxilo;el lambda 553, trate de calcularlo por todos los medios tabulados de Woodward-Fieser, y jamás me acerque al valor, inclusive asumiendo muchas cosas q a lo mejor no son verdad, si alguien posee más antecedentes, que me lo haga saber.
Espero te sirva, saludos B)
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El siguiente usuario dijo gracias: Glattuh

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Woodward-Fieser 3 años 1 mes antes #9890

Muchas gracias ccv por contestar¡
Si parece que ambos tenemos problemas con ese cálculo teórico, ojalá alguien pueda ilustrarnos.
Un saludo ;)

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Woodward-Fieser 3 años 1 mes antes #9891

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Hola Glattuh, de nada, solo q me temo q las reglas de Woodward-Fieser no se aplican a ciertos casos como este, es un método empírico y limitado, la respuesta va mas bien por calculos mecanico cuanticos, tengo un libro entero de calculos de UV Visible de colorantes, y ahi mencionan el estado básico de la fenolftaleina.

Saludps B)
El siguiente usuario dijo gracias: Glattuh

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Woodward-Fieser 1 mes 1 semana antes #11930

Como serían las reglas de Woodward para el e, el I, el f y el j?
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