TEMA:

Me podria alguien explicar el espectro de protón de esta molecula?

Hola, busque el espectro pero no lo vi por ningún lado, pero empecemos, el naftaleno, presenta 2 señales, una a 7.84 (posición alfa o 1) y otra a 7.48 ( posición beta o 2), ver figura:

En esas posiciones van los sustituyentes normalmente, pero al ser sustituidos, la molécula pierde simetría lo cual hace que todos los hidrógenos sean no equivalentes, y se alteran los desplazamientos químicos de los hidrógenos porque se perturba la corriente de anillo, y además presentándose ctes de acoplamiento para esos derivados hasta con una distancia de 7 enlaces, como lo vemos en la fig anterior, lo que hace que en equipos de resonancia de baja resolución se vean como un montón de multipletes incoherentes a simple vista. Como no tengo el espectro original, te dejare uno simulado en un equipo de 500 Mhz, que se ve muy bien por la resolución del equipo:

Los valores de desplazamiento químico que tu entregaste son calculados, no medidos directamente en el espectro, por lo que existen algunas diferencias con los del espectro, la tabla usada es la sgte:

Espero te sirva, saludos

Entonces, en estos tipos de compuestos que tenemos el naftaleno con un R, los protones dejan de ser equivalentes. Pero... ¿todos se acoplan con todos? me refiero a que por ejemplo, el c se acoplaria con a,b,d,e,f,g,h (y así con todos)?

Hola, va a depender, si el R- se encuentra en la posición beta, no puede acoplarse con c, los otros acoplamientos solo algunos son posibles de producirse, va depender de como afecte el grupo R- a la molécula. también hay que señalar que hay otra tabla para ver los desplazamientos químicos cuando R- esta en posición alfa, la dejo aquí tb.


saludos.

Hola, me refiero a que si en estos tipos de compuestos todos los protones van a estar acoplados a pesar de que esten lejos, por ejemplo, en la ultima imagen, el proton dos se acoplaria con el 7 (y este razonamiento para todos)?

Hola, parto de la base que tu profesor te explico que el naftaleno y algunos de sus derivados, corresponden a espectros de segundo orden (Sistema de 4 espines A A´ B B´), eso implica que el famoso (n+1) no sirve en estos casos, ni tampoco el triangulo de Pascal. No se acoplan todos con todos con todos, algunos pueden acloparse a 7 o 6 enlaces, otros no, te dejo el analisis de arboles de cada señal, y te darás cuenta que hay algunos acoplamientos que ni siquiera el equipo de 500 Mhz puede diferenciar, pero eso no significa que no se produzcan.



Saludos