TEMA:

hoLA

Estoi tratando de sintetizar un ester a apartir de un acido carboxilico.

PRimero comienzo activando el grupo carboxilico con el cloruro de tionilo, para luego proceder con la esterificacion con un alcohol que para mi caso es el dimercaprol (2,3 dimercaptopropanol).

la sintesis de mi cloruro de acido es simple, a traves de un reflujo en seco x45 minutos con un agente catalizador como el DMF(dimetil formamida), la pregunta o inquietud es que en el momento de proceder hacia la esterificacion con el dimercaprol, este por tener grupos mercapto, tambien reaccionarian con el cloruro de acido formado en lugar de reaccionar con el grupo OH del dimercaprol??
agradeceria alguna opinion, quiza proteger el grupo SH??

Hola Atobe08, efectivamente el -SH es mejor nucleofilo que -OH, por lo tanto pienso que es necesario proteger los grupos -SH previamente, para esto debes usar formaldehido, acetona o benzaldehido y formar los derivados correspondientes.

Las referencias bibliograficas estan con mas detalle en el libro Protective Groups in Organic Chemistry, Greene,3ºEd. pags:490-491.

Espero te sirva

Saludos