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Como obtener ciclohexilbenceno? 1 año 4 meses antes #14020

Buenas tardes, tenia un ejercicio de mi temario, que me piden el producto que se obtiene al hacer la reaccion de:

benzeno + ciclohexeno en cantidades cataliticas de sulfurico.

el resultado es una polialquilacion, ya que el radical ciclohexil activa mas la molecula. 

Entonces me asalta la duda de como podria obtener solo el ciclohexibenceno.

Primero habia pensado en un acilacion con cloruro de ciclohexanocarbonilo y una posterior reduccion, pero el producto obtenido, no seria el buscado, ya que esta unido por un carbono en medio. tampoco se si he dibujado la secuencia de reaccion bien, pero creo que seria algo asi.

¿como haria para obtener el ciclohexilbenceno sin polialquilaciones?

Un saludo!! y graciaas!
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Como obtener ciclohexilbenceno? 1 año 4 meses antes #14021

He estado dandole algunas vueltas y he pensado otra via, pero no se si estaria bien en rasgos generales.

1º reaccion  de benceno con ciclohexanona en medio acido, para obtener un alcohol 3º
2º, destilacion del alcohol
3º, deshidratacion del alcohol
4º hidrogenacion.

No se si en la etapa de deshidratacion del radical ciclohexanol, el sulfurico acuoso pueda reaccionar tambien con el benceno y entonces dar otros productos. aqui se me complica el asunto porque hasta ahora habia visto las reacciones con un unico centro de reaccion.

Tal vez no sea demasiado problema que se metan grupos sulfonicos ya que es reversible y tal vez se pudiera hacer una desulfonacion del anillo aromatico al finalizar, pero vamos solo estoy especuladno.

un saludo!
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Última Edición: por Pajaro13.

Como obtener ciclohexilbenceno? 1 año 4 meses antes #14024

¡Holaaa!  Para poner un ciclohexilo como sustituyente al benceno deberíamos alquilarlo.  La acilación no es viable al no ser un carbono primario el que une al anillo aromático.
Como bien dices la alquilación tiene un rendimiento moderado debido  a polialquilaciones y el ataque a una cetona podría resolverlo aunque introduce inevitablemente etapas postariores de reducción.
El benceno es un nucleófilo perezoso, aunque puede atacar a la ciclohexanona en un medio ácido, pero también puedes halogenarlo, formar un organometálico y así obtienes un nucleófilo mucho más potente. 

Te envío un saludo!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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Como obtener ciclohexilbenceno? 1 año 4 meses antes #14025

ooh! si muchas gracias, me gusta la idea de halogenarlo para formar el organometalico y atacar a ciclohexanona, muchas graciiass! <3

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