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Síntesis Orgánica

Lecciones de Retrosíntesis y Síntesis

Atorvastatina

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Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7109

badman Autor del tema Mensajes: 397	Hola Foreros, Voy a subir la sintesis de Atorvastatina,me he lanzado poniendo auxiliares quirales. Archivo adjunto Atorvastatina.pdf no encontrado Saludos Adjuntos:
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Re: Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7111

Abdul Alhazared Mensajes: 438	Hola Badman, el auxiliar quiral que propones (oxazolidonas de evans), no se encuentra bien usado ya que tu colocas una dialdehido que reacciona con la amina el producto correcto de esta reacción seria una enamina no una amida, posteriormente realizas la hidrólisis de esa amida (que realmente no se forma) para obtener un aldehido, realmente tendrías que obtener un ácido
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Re: Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7113

badman Autor del tema Mensajes: 397	Hola abdul, Esto de la sintesis asimetrica es un poco mas complicado pero lo manejare con el tiempo.Por otro ladoi mirare como solucionarlo a lo largo de esta semana Saludos
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Re: Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7114

Abdul Alhazared Mensajes: 438	De hecho tiene remedio Bad, mira si inicias con el ácido malónico obtienes lo que tu dices, solo que posteriormente de la liberación del auxiliar quiral debes de reducir el ácido a aldehido usando la reacción de McFadyen-Stevens
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Re: Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7115

badman Autor del tema Mensajes: 397	Hola abdul, La verdad que iba a escribir ahora la solucion que me has dado partir del 1 3 diacido,auxiliar quiral reaccion elimino auxiliar y luego Dibal-H Pero me parece que ya me comentaste que el reductor McFayden Stevens obtienes mejores rendimientos Muchas gracias y saludos
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Re: Atorvastatina 12 años 7 meses antes #7117

Wilbertrivera Mensajes: 1648	Hola. Hace màs de un año, habìamos bosquejado en este foro una retrosìntesis para la atorvastatina, al parecer por el cambio de servidor se eliminaron las imàgenes. Hoy me permito poner a consideraciòn de ustedes y los lectores, para que junto al diseño que estan trabajando con badman, tengan opciones de anàlisis. Archivo adjunto Atorvastatina.gif no encontrado Saludos Adjuntos:
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