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Halazepam 10 años 9 meses antes #7077

Hola Foreros,

Debido a que el senor Wilbert Rivera ha puesto Nuevo material en el area de sintesis,concretamente Benzodiacepinas.

Me permito realizar la sintesis del Halazepam

Saludos

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Re: Halazepam 10 años 9 meses antes #7084

Hola, el único problema sería que la acilación de la trifluoroamida aromática difícilmente daría en orto. Que opinarías de usar una transposición de Fries para sintetizar la benzofenona que requieres

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Re: Halazepam 10 años 9 meses antes #7085

Hola Abdul,

Te subo el mecanismo que he supuesto seria correcto en esta especie de Fries ya que todas las fries que habia estudiado eran con esteres y esta es con amina.

Espero que sea correcto el ultimo paso seria como sige la reaccion una vez rerminado Fries

Saludos

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Re: Halazepam 10 años 9 meses antes #7093

Ammm mira no tengo reportes de que ocurra la Fries con amidas mas bien pensaba hacerlo con el oxígeno, metilarlo y realizar una SNAr para meter la amina aprovechando el efecto electroatractor de la cetona.
Pero ahora que lo pienso hay una solución mas facil, la anilina se sulfona en para asi bloqueando esa posición y a su vez dirigiendo la acilación a la posición deseada. Finalmente el compuesto se desulfona,¿que te parece esa solución?

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Re: Halazepam 10 años 9 meses antes #7108

Hola abdul,

La verdad creo que estas diciendo lo que yo subi,si te fijas hay un paso que escribi protection....desproteccion eso fue porque ya habia escrito la reaccion y no queria borrar varias moleculas y decidi acerlo asi.
Pero para aclararlo subo ahora el paso de proteccion .....desproteccion

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Saludos
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Re: Halazepam 10 años 9 meses antes #7110

Tienes razón Badman no había visto esas notas, bueno en dado caso tu síntesis va bien :D jajajajaja

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