TEMA:

hola vi esta molecula que usan como aromatizante, y se me ocurrio esta ruta de sintesis.
gracias por sus comentarios de antemano.

Hola Cescit, lo veo genial, quizá cambiaría la base en el paso de formación del iluro por una no nucleófila, para evitar el ataque al -CN.

Otra posiblidad es hacer reaccionar un enolato de nitrilo con el aldehído y deshidratar.

Saludos

hola german, en el cambio de la base, podria sustituirla por LDA, o algun alcoxido, o incluso una amina, como piridina o trietilamina?
en la recomendacion de usar un enolato de nitrilo, te refieres a usar cloruro de bencilo con cianuro alcalino para formar cianuro de bencilo, posteriormente reaccionar con LDA para formar el enolato y atacar la ciclohexanona, y despues deshidratar el alcohol formado.
pero en este caso el al deshidatar el alcohol podria formarse isomeros no?
un alqueno hacia el carbono terciario, y otro hacia el secundario del lado del ciclohexeno.
gracias

Hola, observa que hacia uno de los lados no deshidratará, tienes un benceno.

En tu síntesis una base de tipo alcóxido puede servir.

Saludos

pero el alcohol queda del lado del ciclohexano no?, no en el carbono adyacente al benceno?
bueno.
muchas gracias por los concejos

Perdona cescit, tienes razón, el comentario anterior es incorrecto.



De todos modos la síntesis comentada puede ser útil dado que la deshidratación ocurrirá para formar el nitrilo alfa,beta-insaturado mucho más estable que el beta-gamma.

Saludos