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Monobromacion 6 años 8 meses antes #8766

Hola, miren este problema


a)Escriba la estructura tridimensional del producto (o los productos) de la monobromacion esperadoa por tratamiento de cada uno de los sustratos siguientes con Br2/hv. Justifique
A) p-terbutilmetilbenceno
B) cis-3-hexeno
b) Escriba el mecanismo y dibuje el perfil de energia para la reaccion del compuesto B
c)Qué diferencias se observarían para A si en lugar de Br2/hv se utiliza FeBr3/Br2 ?

Lo que pienso es esto, el A , no reacciona porque necesita un catalizador mas fuerte

el B si, y da una mezcla entre los 2 enantiomeros, lo que no se como hacer es el diagrama de energia

y el A con Febr3/br2 reacciona, pero al ser un benceno disustituido nose en que posicion poner el bromo, espero que me puedan ayudar gracias

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Re: Monobromacion 6 años 8 meses antes #8767

Hola que tal.
Vamos a empezar con el caso del benceno.

La bromación del benceno en el anillo requiere de la presencia de un ácido de Lewis, como puede ser el FeBr3 o el AlCl3, sigue el mecanismo típico de una SeAr.

Luego además se puede dar la halogenación en posición bencílica que va a seguir un mecanismo típico de radicales (ruptura de la molécula de bromo, etapas de propagación etc....), da como resultado la monohalogenación solo en la posición bencílica y en ausencia de acido de Lewis, como va vía radicales es necesario algo que nos inicie la reacción como puede ser Luz (hv) o un reactivo que los genere como el NBS o NCS.

De forma que vamos a tener como resultado:

En este último caso, tenemos que ver que posiciones se encuentran activadas, como ambos radicales tienen solo efecto +I (inductivo) nos orienta a orto- y para-, el mayoritario sería en para pero se encuentra ocupado, de forma que tiene que ir si o si a posición orto, pero vemos que tenemos dos posibles compuestos, se nos van a formar ambos pero podemos decir que el que tiene cerca el grupo t-butilo va a ser minoritario debido a las repulsiones existentes al ser un grupo muy voluminoso, es el impedimento estérico, normalmente cuando tiene este grupo vecino apenas se forma el compuesto.

Un saludo
LM

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Última Edición: por Chem_Mike.

Re: Monobromacion 6 años 8 meses antes #8768

Respecto a la reacción del alqueno, es una adicion electrófila que va via formación de un carbocatión no clasico como es el bromonio.

En principio cuando tienes estos compuestos y se forma el catión bromonio este puede formarse por arriba o por abajo de forma que el segundo ataque se produce por el lado contrario. En este caso como es simétrico se obtendria el mismo resultado pero en caso de que fuese asimétrico deberias plantear la adición a la olefina por ambas caras.
Ademas sabemos que es Z por tanto vamos a obtener (en caso de ser simetrico) el isómero R, R y el S, S.

Luego lo que dices del perfil de energia habría que plantearse los pasos de la reacción, que intermedios se forman.

Como se nos van a formar dos isómeros debemos sacar del estado de transición los dos posibles y haciendo proyección de Newman ver como se distribuyen las repulsiones y ver sus valores, de forma que así puedes determinar que isómero es el que tiene menores repulsiones.

Un saludo
LM

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Re: Monobromacion 6 años 8 meses antes #8770

desch escribió: Hola que tal.
Vamos a empezar con el caso del benceno.

La bromación del benceno en el anillo requiere de la presencia de un ácido de Lewis, como puede ser el FeBr3 o el AlCl3, sigue el mecanismo típico de una SeAr.

Luego además se puede dar la halogenación en posición bencílica que va a seguir un mecanismo típico de radicales (ruptura de la molécula de bromo, etapas de propagación etc....), da como resultado la monohalogenación solo en la posición bencílica y en ausencia de acido de Lewis, como va vía radicales es necesario algo que nos inicie la reacción como puede ser Luz (hv) o un reactivo que los genere como el NBS o NCS.

De forma que vamos a tener como resultado:


En este último caso, tenemos que ver que posiciones se encuentran activadas, como ambos radicales tienen solo efecto +I (inductivo) nos orienta a orto- y para-, el mayoritario sería en para pero se encuentra ocupado, de forma que tiene que ir si o si a posición orto, pero vemos que tenemos dos posibles compuestos, se nos van a formar ambos pero podemos decir que el que tiene cerca el grupo t-butilo va a ser minoritario debido a las repulsiones existentes al ser un grupo muy voluminoso, es el impedimento estérico, normalmente cuando tiene este grupo vecino apenas se forma el compuesto.

Un saludo
LM


Muchas gracias por las respuestas, respecto al caso del benceno, tu lo hiciste con el p-terbutiletilbenceno, y el ejercicio era p-terbutilmetilbenceno , osea pusiste un etil envez de un metil , eso no afecta la posicion del bromo en la monohalogenacion?

me queda la duda de si el bromo entraria en el hidrogeno del metilo, o en los hidrogenos del terbutil

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Última Edición: por Javitkl.

Re: Monobromacion 6 años 8 meses antes #8772

A pues es verdad lei etil en vez de metil...pero bueno para el caso da igual vas a obtener lo mismo, la halogenación en posición bencílica en el metil y en el t-butil ya no quedan hidrogenos en posicion bencílica por tanto ahí sería imposible halogenar.

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Re: Monobromacion 6 años 8 meses antes #8778

a ver, entonces por teoria el br va a ir al que este en posicion bencilica? y no va a ir a los hidrogenos de esos 3 carbonos que estan unidos al carbono central del terbutil?

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