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Que tal, me marea un poco el siguiente ejercicio:

*Los cuadritos blancos son anotaciones mias, el ejercicio esta completo

La cuestion es que no encuentro una forma ordenada de resolverlo, mas que nada por que se me hace dificil discernir a veces entre los mecanismos correspondientes. Se que entre los dos cicloalcanos hay una diferencia para la E2, por anti- periplanaridad entre el halogeno y el hidrogeno.... pero mas alla de eso me confunden bastante las reacciones propuestas. Por ejemplo, en el compuesto de la derecha, la primera reaccion de arriba es con t-BuOH, yo tenderia a pensar que es una SN1 por que es un carbono terciario, y no se eleva la temperatura, pero tal vez el hecho de que el t-BuOH sea un nucleofilo muy voluminoso genera impedimento esterico y se favorece una E1...

Agradezco algunas pautas generales para poder decidir que factores pesan mas a la hora de elegir un mecanismo. Muchas gracias, disculpen, estoy abriendo muchos hilos . Saludos

Hola, discutamos poco a poco las distintas reacciones. El tert-butanol y el etanol son nucleófilos malos y bases muy débiles (alcoholes). No pueden atacar mediante SN2 ni eliminar mediante mecanismo E2, deben esperar a que la molécula se ionice por pérdida del bromo. Una vez formado el carbocatión son capaces de atacarlo (mecanismo SN1) y de arrancar hidrógenos del carbono vecino (E1).
Dado que su basicidad es muy escasa suelen dar mayoritariamente el producto SN1, aunque como bien dices el volumen del tert-butanol puede hacer que elimine un poco más que el etanol.

Entonces, tanto en el caso del ter-butanol como en el del etanol, va a existir un compromiso entre sustitucion y eliminacion?, y de cada mecanismo va a salir una mezcla de productos?

Es decir, por sustitucion, el t-BuOH podria entrar por ambas caras del anillo (a no ser que no tenga en cuenta algun tipo de impedimento esterico), y en eliminacion se generaria el alqueno mas sustituido mayoritariamente (zaitsev) pero tambien se generaria el otro alqueno posible, no?

Las dos caras del carbocatión no son iguales debido al metilo vecino. El ataque del ter-butanol o metanol se producirá preferentemente por el lado opuesto a ese metilo. En cuanto a la eliminación E1, efectivamente, producirá el alqueno más sustituido mayoritariamente.

La reacción con agua en acetona a 25ºC tendrá un resultado similar a las reacciones que estamos discutiendo.

¿qué opinas de la reacción con EtO^-?

Perfecto, el EtO-, al tener temperaturas altas va a ser por mecanismo de eliminacion, podria ser un E2 por que es una base mas fuerte que el alcohol?

Otra cosa, mas alla de lo que mencione sobre la E2 en uno y otro compuesto, no hay ningun otro tipo de diferencia entre los dos ciclos?

Así es. Debes considerar que la eliminación E2 requiere disposición ANTI entre el hidrógeno que sustraes y el grupo saliente. En la molécula de la derecha no se formará el alqueno del lado del metilo al estar el hidrógeno SIN. En la molécula de la izquierda la eliminación se producirá preferentemente del lado del metilo para formar el alqueno más sustituido.