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Foro

Química Orgánica I

Reacciones de sustitución y eliminación

Ayuda con ejercicios

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TEMA:

Ayuda con ejercicios 15 años 8 meses antes #2321

FABIANTEJEDRO Autor del tema Mensajes: 7	Si me pueden ayudar a resolver mecanisticamente cada una de las siguientes reacciones. a) HS-CH2-CH2Br + NaOH ---CH3-CH2-OH > ciclo de dos carbonos Con un heteroatomo de asufre b) Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NaOH ---CH3-OH > Ciclo de 5carbonos con un heteroatomo de oxigeno c) Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NH3 ---CH3-CH2-OH > Ciclo de 5 carbonos con un heteroatomo de nITROGENO
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Re: Ayuda con ejercicios 15 años 8 meses antes #2323

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola Fabian, bienvenido al foro. Saludos
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Re: Ayuda con ejercicios 15 años 3 semanas antes #3510

Clarasilvia Mensajes: 1	No entiendo porque en el caso a) en lugar de sustituir el Br por el OH pierde primero un H de SH qedando con carga(-) y depues sale el Br ciclandose despues la molécula.¿ Podrias explicar mas detalladamente lo que ocurre? ¿En el apartado c) porque pierde un HBr y gana un NH2? Un saludo, muchas gracias.
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Re: Ayuda con ejercicios 15 años 3 semanas antes #3514

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola Clara, los equilibrio ácido-base son más rápidos que los nucleófilos y se produce la sustracción del hidrógeno ácido del -SH antes que el ataque nucleófilo.
Una vez desprotonado el tiol y formado el tiolato se produce la ciclación mediante SN2 intramolecular.

En el apartado c) se trata de una SN2 entre el dihaloalcano y el amoniaco, sustituyendo un bromo por -NH2 y liberando una molécula de HBr. En la siguiente etapa la molécula cicla al contener un nucleófilo -NH2 y un grupo saliente -Br

Saludos

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reacciones Sn1 Sn2 14 años 10 meses antes #3954

HEQUINTANA2 Mensajes: 2	Tengo el siguiente problema: ¿que producto se esperaria de la reacción de NaOH acuoso con (2R)-2-bromobutano? La duda es que si la reacción es Sn1 o Sn2 Gracias
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Re: Ayuda con ejercicios 14 años 10 meses antes #3956

Abdul Alhazared Mensajes: 438	Hola la reacción que mencionas es una SN2 y viene explicada en este link en la diapositiva 5: docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf Si sigues teniendo dudas sobre como decidir que tipo de sustitución se trata te puedes apoyar de este material, aun asi cualquier otra duda estamos a tu disposición. depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION-SN.pdf
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