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FABIANTEJEDRO
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Si me pueden ayudar a resolver mecanisticamente cada una de las siguientes reacciones.
a)
HS-CH2-CH2Br + NaOH ---CH3-CH2-OH
> ciclo de dos carbonos
Con un heteroatomo de asufre
b)
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NaOH ---CH3-OH
> Ciclo de 5carbonos con un heteroatomo de oxigeno
c)
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NH3 ---CH3-CH2-OH
> Ciclo de 5 carbonos con un heteroatomo de nITROGENO
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Clarasilvia
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No entiendo porque en el caso a) en lugar de sustituir el Br por el OH pierde primero un H de SH qedando con carga(-) y depues sale el Br ciclandose despues la molécula.¿ Podrias explicar mas detalladamente lo que ocurre?
¿En el apartado c) porque pierde un HBr y gana un NH2?
Un saludo, muchas gracias.
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Germán Fernández
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Hola Clara, los equilibrio ácido-base son más rápidos que los nucleófilos y se produce la sustracción del hidrógeno ácido del -SH antes que el ataque nucleófilo.
Una vez desprotonado el tiol y formado el tiolato se produce la ciclación mediante SN2 intramolecular.
En el apartado c) se trata de una SN2 entre el dihaloalcano y el amoniaco, sustituyendo un bromo por -NH2 y liberando una molécula de HBr. En la siguiente etapa la molécula cicla al contener un nucleófilo -NH2 y un grupo saliente -Br
Saludos
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HEQUINTANA2
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Tengo el siguiente problema:
¿que producto se esperaria de la reacción de NaOH acuoso con (2R)-2-bromobutano?
La duda es que si la reacción es Sn1 o Sn2
Gracias
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