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productos naturales 6 años 10 meses antes #9418

Hola, estoy estudiando productos naturales y me encuentro con el siguiente problema:
Glucopiranosa con el hidroxilo del carbono 1 protegido (formando -OMe) y el del carbono 7 sustituido por un I es tratado con Cl3C(OBn)NH.
Aquí me surge la duda de cuál será el hidroxilo que atacará preferentemente o si atacarán los tres.
En una etapa posterior el producto dado es tratado con Zn, THF/H20. Aqui el yodo del carbono 6 sale y se forma un doble enlace entre el C-6 y el C-5.
La siguiente etapa usa ácido acético con cianoborohidruro de sodio y una 3-buten-1-amina.
Sé que la amina atacará, pero no se donde ni qué pasa en la reducción con cianoborohidruro.

La verdad que la secuencia me tiene bastante perdido.
También queria preguntar sobre un paso que he visto en otra reacción.
Se trata un ciclo de glucopiranosa según el mecanismo Fraser-Reid (todos los hidroxilos, excepto el del C-1 están en forma de -OBn): 4-Bromo-1-buteno se le adiciona a la glucosa, siendo atacado por el hidroxilo libre. En la etapa posterior se trata con Br2, MeCN/H2O. Luego Zn, EtOH.
La tercera es la etapa que me confunde y no consigo ver que hace.

Espero que alguien pueda ayudarme, gracias!

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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