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Sintesis de aminoacidos a partir de aldehidos 11 años 10 meses antes #2807

Estimados: quisiera hacerles una consulta.Estoy practicando para rendir un final de organica y hay un ejercicio que me pide sintetizar fenilalanina a partir del aldehido correspondiente (método strecker).
Con esto no tengo problema, pero luego me pide que explicite la configuracion de la fenilalanina obtenida. Sin embargo tengo entendido que este método produce una mezcla del aminoácido R y S.
Podrán ayudarme?

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Re: Sintesis de aminoacidos a partir de aldehidos 11 años 10 meses antes #2808

Hola Sergio, como estas? Es verdad lo que vos decis, esta síntesis produce mezclas racemicas. ASi que a priori la configuración seria mitad R y mitad S.
Este no es el caso, pero suponete que el carbono alfa al carbonilo del aldehido hay un centro quiral, con sustituyentes de distintos tamaños, este genera una cara preferencial a la hora del ataqueque por cuestiones estericas, lo que puede inducir enantioselectividad.

Saludos!
Hergro

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Re: Sintesis de aminoacidos a partir de aldehidos 11 años 10 meses antes #2815

yo tenia entendido, que esto se da, debido aque los carbonilos son planos, y el ataque se puede dar por ambas cara y las posibilidades son 50:50, como cuando se reduce el alcanfor, que da borneol e iso-borneol. por lo que daria d,l fenilalanina.

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