TEMA:

Debo resolver este problema:

Del aceite de soja se aisló, entre otros, un monoglicérido A ópticamente inactivo. Su I.S. resultó ser
158. Por hidrólisis de A se obtiene un ácido B que decolora el Br2/CCl4. Por ozonólisis oxidativa de
B se obtienen tres compuestos C, D y E, de fórmulas C9H16O4, C6H12O2 y C3H4O4 respectivamente
a)¿De qué monoéster se trata? Formule las reacciones indicando los productos A y B.
b) Formule las reacciones indicando los productos B, C, D y E.

Con el IS calculé el peso molecular del monoglicérido (1016). LUego hice la reacción de saponificación y obtuve la glicerina más el Ácido de la sal de potasio, como me dicen que decolora supongo que debe haber dobles o triples enlaces. Luego hago la ozonólisis oxidativa y obtengo tres productos (lo que me indica que había dos dobles enlaces): ácido hexanoico, ácido propanodioico y ácido nonanodioico. Pero al unir los productos (intentando que se repitan) nunca se condice con el peso molecular hallado por el IS.
Alguien puede mostrarme el error. Gracias.

Hola, el indice de saponificación te da los mg de KOH requeridos para hidrolizar (saponificar) 1 g de monoglicérido.

$158\;mg\;KOH\frac{1\;g}{1000\;mg}\frac{1\;mol}{56\;g}=2.82x10^{-3}\;mol\;KOH$

La hidrólisis de 1 mol de monoglicérido requiere de 1 mol de KOH, así que los moles gastados de KOH son los moles que hay en un gramo de monoglicérido.
El peso molecular será:

$\frac{1\;g}{2.82x10^{-3}\;moles}=354.6\;g/mol$

¿qué opinas?

Gracias! Consideré la relación 3 a 1 como si fuera un triglicérido! Voy a resolver el problema de nuevo. Muchas gracias.

El anterior pude resolverlo. Si no es mucha molestia estoy trabada con este problema:



Supuse que A era un diglicerido con los ácidos grasos en los carbonos 1 y 3, por lo que me queda un centro quiral en el carbono 2 (opticamente activo). Si se hidrogena consumiendo un mol de H2 entonces supongo que existe una insaturación. Lo que no coincide con mis suposiciones es que en el IR no aparece banda correspondiente al OH (y en el carbono 2 del diglicerido que yo supuse hay un OH). Luego A reacciona con una base fuerte y etanol (supuse que es una saponificación ), obtengo tres productos, uno de ellos tendría que ser glicerina (polar queda en medio acuoso) dos no polares (las sales del ácido que se disuelven en medio orgánico). Pero no se a que se refieren con posterior acidificación, además que quizás estèn mal todas las suposiciones por lo del grupo OH. Hasta ahí llegué.

El anterior pude resolverlo. Si no es mucha molestia estoy trabada con este problema:



Supuse que A era un diglicerido con los ácidos grasos en los carbonos 1 y 3, por lo que me queda un centro quiral en el carbono 2 (opticamente activo). Si se hidrogena consumiendo un mol de H2 entonces supongo que existe una insaturación. Lo que no coincide con mis suposiciones es que en el IR no aparece banda correspondiente al OH (y en el carbono 2 del diglicerido que yo supuse hay un OH). Luego A reacciona con una base fuerte y etanol (supuse que es una saponificación ), obtengo tres productos, uno de ellos tendría que ser glicerina (polar queda en medio acuoso) dos no polares (las sales del ácido que se disuelven en medio orgánico). Pero no se a que se refieren con posterior acidificación, además que quizás estèn mal todas las suposiciones por lo del grupo OH. Hasta ahí llegué.