TEMA:

Hola que tal amigos, necesito sintetizar materia prima para el cole.... Necesito de 4 reactivos y estoy atorado con este.

Estoy proponiendo lo siguiente pero no se si sea muy conveniente.

Si alguno con su experiencia me pudiera corregir o comentar se lo agradecería bastante:

MOb: 1-haluro de naftoilo a partir de 1-naftol

Propuesta:

a)1.NaCN para agregar 1 carbono 2.Acido sulfurico para formar el ac. carboxi y finalmente agregar cloruro de tionilo.

b)1.Oxidación con peroxido de hidrogeno, 2.Agregar NaCN, 3. Agregar acido sulfurico, 4.Tribromuro de fosforo.

Yo te propongo dos alternativas nuevas a partir de nitronaftol que si es comercial. La primera es al cloruro de acido que habias pensado llegar y la segunda es un intermediario que tambien te es de utilidad, en lo personal prefiero a veces preparar esteres de alcohol que cloruros de acido ya que despues debe removerse el cloruro de tionilo excedente con destilación a vacio, sin mencionar la diferencia en costos ni la toxicidad del cloruro de tionilo

Vaya que interesante propuesta me agrada bastante el poder llevar a cabo esta tarea sin tener que exponerme de más!

Hasta hace unas horas no sabia que el SOCl2 es ilegal con razon no lo hallaba disponible.

Voy a probar esa sintesis asta semana haber que tal y por supuesto que formare el ester! espero poder contarles como me fue-

Nuevamente Gracias

PD. Como subo las de kekule?

Para subir las imagenes hay un topic www.quimicaorganica.org/foro/acd-chemske...ormula-organica.html ojala te sirva.

En cuanto a la formación del ester me parece una opción viable, tal vez no sea tan electrofílico como un cloruro de ácido, pero también da buenos rendimientos, además de ahorrarte un paso (hidrolisis y formación del cloruro)

Hola Salvia y Abdul.

Siempre que se plantea el material de partida en una síntesis, el desafío es mayor que cuando a uno le piden sintetizar una molécula a partir de algún material simple y asequible.
A la pregunta de si es posible sintetizar un haluro de naftoilo a partir de 1-naftol, la respuesta es AFIRMATIVA: SI ES POSIBLE.
Sin embargo las reaciones propuestas por Salvia, lamentablemente no proceden.
En la alternativa a) la reacción entre el 1-naftol y el NaCN no produce la sustitución del -OH por el -CN, como espera Salvia.
En la alternativa b) Un oxidación del 1-naftol puede producir una naftoquinona y no el producto esperado.
Abdul parte del hidrato de nitronaftaleno y no del 1-naftol.
Entonces, me permito hacerles la siguiente propuesta:

Saludos.

La reaccion de bucherer (Bucherer-Lepetit) primero forma el tautómero del alcohol y posteriormente realiza una adicion al carbonilo de una amina primaria o secundaria, coloco una explicación mas detallada en la imagen a continuación. Pero dado a que Salvia , especifica la necesidad de preparar esa materia prima para el colegio me parece que sera dificil reproducirla en un laboratorio colegial (150ºC a 60 psi de presión o mircoondas a 150 wats durante 30 min) entonces crei que la opcion de la preparacion de la sal de diazonio y posteriormente la sustitucion a nitrilo para hidrolizar y crear el ester con metanol o etanol me pareció mas adecuada.