TEMA:

Hola de nuevo!!

Tengo una serie de dudas con varias reacciones las cuales no sé hacer el mecanismo, o las que son directas :
1) 4-fenil-3-buten-2-ona + dibencilcuprato de Litio
No sé qué reacción tiene lugar, deber ser tipo organometálico pero no estoy segura.
2) 2-metil-2-penteno + AcOH (c.a.a)
Igual que en el anterior caso no sé qué reacción transcurre.
3)1-fenilciclohexano-1,2-diol + Pb(AcO)4
No estoy segura si el reactivo oxida los alcoholes de la molécula, rompiendo el ciclo.
4) Acetilacetato de etilo + NaOEt/EtOH seguido de bromuro de alilo.
En este caso no sé si al hacer el enolato el OEt se va de la molécula. Me estoy liando!!
5)ácido p-acetilbenzoico + Zn/Hg en HCl (aq) a ebullició
Sólo reduce el carbonilo?
6) (S)-1-bromo-1-fenilpropano con NaN3/EtOH y reducción posterior con LiAlH4.
Creo entender que el bromo es sutituído por el grupo azida, el cual se reduce a amina. Pero la configuración cambia?

Muchas gracias a todos y todas!!

Hola,

1/ Los cupratos atacan al carbono beta del alfa,beta-insaturado (adición 1,4). Después de una etapa de acidulación se forma la cetona.

2/ ¿qué significa c.a.a?

Hola Germán!

Perdona puse directamente las siglas, significa condiciones ácidas.

Gracias por la ayuda!!!

Hola de nuevo, perdona por la tardanza.

2/ Se adiciona ácido acético al doble enlace. Primero atacas con el doble enlace al protón uniéndolo al carbono menos sustituido, para formar el carbocatión más estable, a ese carbocatión le atacará el acetato.

3/ Revisa este enlace: www.quimicaorganica.org/foro/reacciones-...ccion-de-dioles.html

4/ Es la alquilación del acetilacetato de etilo. El etóxido sustrae el hidrógeno ácido (alfa respecto a cetona y éster). El enloato de cetoéster formado se alquila atacando al bromuro de alilo.

5/ Se trata de Clemmensen, reduce carbonilos a alcanos (sólo el carbonilo).

6/ Al ser un sustrato secundario podríamos pensar en un mecanismo de tipo SN2 (aunque el disolvente no ayuda) en cuyo caso se produce inversión en la configuración (azida R), el resto es correcto.

Un saludo

Hola Germán!!

No me tienes que pedir disculpas, pues me ayudas y te lo agradezco muchísimo!!! Lo mío si que es tardanza!! Lo siento!!

Revisé todo lo que comentaste y, no tengo ninguna duda respecto a todo lo que me respondiste. Sólo comentarte que hubo debate con los dioles y sus condiciones de oxidación en el link que me pusiste.

Un saludo y perdona por la tardanza de la respuesta dada!!