TEMA:

Saludos, disculpas por molestarlos tanto. El Lunes tengo seminario sobre sintesis de Morfina y hay varias reacciones en las que me gustaria profundizar. En la sintesis de Overman emplean la condensacion de Mannich para obtener un producto que posteriormente sufrira ciclacion intramolecular de Heck.
Pueden indicarme o explicarme esta secuencia en la figura? Muchas gracias.

Hola Janer..

Espero que junto a la síntesis de Overman para la morfina, hayas visto las síntesis de Rice, Gates, White, Parker y Evans, para poder comparar los mismos y juzgar la naturaleza de la síntesis (asimétrica?).
Respecto a tu consulta, recuerda que la reacción de Mannich, presenta las siguientes etapas:
1. Formación del ión iminio, entre una amina secundaria y un aldehido. El ión iminio es un electrófilo.
2. Establecimiento del nucléofilo que reaccionará sobre el ión iminio.(normalmente se ha utilizado esta reacción con nucleófilos como los enolatos y/o enaminas).
3. Formación del nuevo enlace C-C, entre un centro nucleófilo y el ión iminio electrófilo.La estructura que se forma en la reacción que estudias, establece ese centro nucleófilo.
Subo un breve análices de las estructuras involucradas en la reacción que estás estudiando.


Saludos: