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Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #220

Junto con saludarlos y presentarme :), necesito que me ayuden a aclarar algunas dudas que tengo respecto a la estereoquìmica y a la representaciòn de estructuras resonantes de molèculas aromáticas.

1) Si me dan un alqueno lineal (como 1-hexeno) y lo presentan en forma de cadena larga (no como se dibujarían los isómeros geométricos), cómo puedo determinar su configuración absoluta (R o S).

2)A la hora de dibujar esa misma estructura pero en la forma \"de corbata\" (con el doble enlace C=C al centro y el resto de la molécula como sustituyentes apuntando hacia arriba y abajo),cómo puedo saber el orden en que deben ir, si no me están diciendo qué tipo de isomería tienen (o sea, no me dicen si es -cis, -trans, E o Z?)

3)A la hora de dibujar las posibles estructuras resonantes de un compuesto aromático (o que contenga sustituyentes aromáticos), cómo puedo determinar el sentido del movimiento de electrones? (es fácil para moléculas pequeñas como un fenol pero si me dan una molécula con varios anillos bencénicos quedo plop)

De antemano agradezco sus respuestas, si mis preguntas les parecen poco claras no duden en decírmelo :).

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Re: Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #221

Holaaa, bienvenido al foro. Te comento la primera cuestión.

Los alquenos pueden existir en forma de dos isómeros dependiendo de la posición espacial de los sustituyentes. Dibujo el 2-buteno como ejemplo.



Para distinguir los dos isómeros de un alqueno se emplea la notación cis/trans o bien Z/E, pero no puede darse notación R/S al no existir centros quirales. Así, los dos posibles isómeros geométricos del 2-buteno se distinguen utilizando una de estas notaciones.

El isómero cis-2-buteno tiene los grupos iguales al mismo lado, el trans-2-buteno a lados opuestos. En el caso del 1-hexeno, como el carbono 1 tiene dos hidrógenos, hay una sola forma de dibujarlo, por ello carece de isómeros y no es necesario usar con él la notación cis/trans.

{nota}Resumiendo para que un alqueno presente isomería geométrica debe tener sustituyentes diferentes en ambos carbonos sp2, y los dos isómeros se distinguen con la notación cis/trans o Z/E{/nota}

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #222

Gracias :).

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Re: Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #223



Si el doble enlace está en el interior de la molécula existirán dos isómeros, dependiendo de que los hidrógenos se dispongan al mismo lado (cis) o a lados opuestos (trans).
Si nos mandan dibujar el 3-hexeno, no podemos saber de que isómero se trata. En algunos casos la estereoquímica del alqueno carece de interés y no se indica esta información.

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Re: Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #224



Mueves los dobles enlaces, procurando que todos los carbonos tengan cuatro enlaces.

Coméntanos todo lo que no esté claro ;)

Un saludo

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Re: Problemas con estereoquimica y otras yerbas 11 años 9 meses antes #225

Ok, pero qué ocurre si tengo un sistema en el que haya varios sustituyentes?

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