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convertir cianohidrina en alcano 14 años 2 meses antes #1657

como se puede llevar a cabo esta reaccion?

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Re: convertir cianohidrina en alcano 14 años 1 mes antes #1673

Hola Janer, es conocida la deshidratación de cianhidrinas a nitrilos a,b-insaturados, por calefacción en medio ácido. Este nitrilo a,b-insaturado puede hidrogenarse selectivamente utilizando catalizadores de Ni, lo que nos deja un nitrilo. Si reduces el nitrilo a aldehído con DIBAL (o bien otros reductores modificados) y tratas el aldehído con W-K obtendrás el alcano.

Espero mejores propuestas, he utilizado muchas y costosas reacciones para obtener un mísero alcano, :silly:

Saludos

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Re: convertir cianohidrina en alcano 14 años 1 mes antes #1675

Hola a todos.

Se me ocurre esta otra secuencia, para llegar al mismo mísero alcano:
1. Deshidratar la cianohidrina,para formar el nitrilo a.b-insaturado
2. Hidrogenar la molécula, sin ningún cuidado especial. Se forma la amina.
3. Diazotar la amina con NaNO2/HCl. Se forma la sal de diazonio.
4. Desplazar el grupo diazonio con H, utilizando ácido hipofosforoso (H3PO2.)

Sirve?

Saludos.
Wilbert

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