TEMA:

La hidrólisis de los tioacetales y tiocetales es considerablemente mas lenta que la misma reacción de los acetales y cetales correspondientes, sugerir una razón que explique esta diferencia de reactividad.

Es conocido que los tioacetales rompen con sales de mercurio(II), ya que en presencia de ácidos minerales su hidrólisis es muy lenta.

El mercurio(II) actúa como un potente ácido de Lewis que se coordina al azufre transformándolo en buen grupo saliente, facilitando la ruptura del enlace C-S.

Los acetales, oxígeno más básico que azufre, hidrolizan rápidamente en presencia de ácidos minerales.

Saludos