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VELOCIDAD PARA CONVERTIR CETAL EN CETONA 14 años 1 mes antes #1620

Indicar cuál cetal de cada uno de los pares siguientes se hidroliza con más rapidez.Ver archivo anexo.

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Re: VELOCIDAD PARA CONVERTIR CETAL EN CETONA 14 años 1 mes antes #1632

Hola, te doy una pista, el paso lento en la hidrólisis de los acetales es la formación del carbocatión. Si el carbocatión es estable se forma mejor y la reacción aumenta su velocidad.

Según esto ¿se hidrolizará más rápido el acetal de un aldehído o el de una cetona?

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Re: VELOCIDAD PARA CONVERTIR CETAL EN CETONA 14 años 1 mes antes #1639

El paso limitante de la velocidad para la conversión de un cetal en una cetona y un alcohol es casi siempre la ruptura del primer enlace carbono-oxígeno.

Primero se forma el carbocatión y luego por resonancia el oxígeno deslocaliza la carga. Luego aquellos grupos que estabilicen la carga por efecto hyperconjugativo, o efecto resonante ayudarán a hidrolizar más rápido.
Entonces ahora queda claro que el problema se convierte en cuales de los siguientes carbocationes es más estable, en el primer caso es un carbocatión conectado a un metoxilo y a dos metilos contra un carbocatión conectado con un metoxilo, un solo metilo y un hidrógeno es fácil ver cual es más estable.En el segundo caso tienes un carbocatión conectado a un metoxilo y a dos grupos metilo pero uno de los metilos tiene un cloro que le retira densidad electrónica y no permite efectuar bien la donación electrónica del metilo hacia el carbocatión. Entonces por eso la segunda opción es más estable. La tercera tienes un carbocatión que se diferencia del otro por un fenilo formando un carbocatión bencílico que deslocaliza la carga positiva en el anillo aromático, por consiguiente este es el más estable.
Espero que esto resuelva tu inquietud. Saludos a todos por aca.

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