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Dudas varias 3 semanas 3 días antes #13923

Hola a todos

Requiero de su ayuda en un par de ejercicios por favor.



Primer archivo adjunto enciso b: En ese ejercicio no sé como romper el enlace carbono-carbono. Alguna idea? Lo que llevo: Apenas adiconé el OH l carbono 3 ya que hay resonancia. De ahí en adelante no sé cómo seguir.



Segundo archci adjunto enciso C:En este ejercicio no estoy seguro de cual seria el hidrogeno mas acido: si el que está en medio de los dos carbonilos del ester, si el carbono numero 3 de la acetona o si el carbono nuemro 1 de la cetona (por la cercania al bromo). No he podido arrancar la reacción por esa duda. Lo que hice fue quitar el hidrogeno del carbono 3 de la cetona y luego lo hice reaccionar con el ester. El resultado fue un 1bromo3metil 2,4,6 heptanona. Otra cosa que me causa duda es la rpesencia del bromo. Como es un buen grupo saliente podria reaccionar al quitar el hidrogeno acido del ester. Incluso podria salir debido a la base. Es realmente dificil saber cual es el producto que predomina. Gracia
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Última Edición: por Camilin23.

Dudas varias 3 semanas 2 días antes #13925

Hola, en el b) tienes una retroaldólica. Primero adicionas el ion hidróxido al carbono beta del alfa,beta-insaturado, haces un equilibrio ácido-base y cedes el par del oxígeno rompiendo el enlace C-C.
En el apartado C es más importante que se forme un ciclo estable, de 5 o 6 miembros, que la propia acidez del hidrógeno. Yo elegiría el alfa de uno de los ésteres vecinos que cicla formando un ciclo de 5.

Un saludo!!!
El siguiente usuario dijo gracias: Camilin23

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