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TEMA: AZT

AZT 11 años 1 semana antes #357

HOLAA, SOY ESTUDIANTE DE QUIMICA Y TENGO UNA DUDA, MIREN TENGO QUE LLEGAR AL COMPUESTO DEL AZT, SU SINTESIS A GRANDES RASGOS ES ESTA, EN RETROSINTESIS, EL MECANISMO DEL PASO 2 AL 3 EN LA MOLECULA DE PURINA HAY TRANSPOSICION DEL ANILLO AL ANILLO DE PIRIMIDINA? O CREN QUE TENGA UN ERROR LA SINTESIS, Y SI ME PUEDEN DECIR SI VOY BIEN CON LOS PASOS, NO OCUPO REACTIVOS SIMPLEMENTE REACCION ENTRE MOLECULAS POR ATAQUES ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOS
BUENO GRACIAS
AQUI ESTA LO QUE LLEVO DE SINTESIS :side:

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Última Edición: por enigma82.

Re: AZT 11 años 1 semana antes #360

Hola bienvenido al foro.

El AZT es una droga empleada en el tratamiento del sida. Desconozco los reactivos para hacer la conversión de la etapa 2 a la 3. Pero puedo indicarte la síntesis que parte de la desoxitimidina con el -OH 5\' protegido y obtiene AZT en las siguientes etapas:



[1] Protección del grupo -OH
[2] Desprotonación del grupo amida
[3] Ciclación
[4] Apertura el ciclo con azida de sodio
[5] Hidrólisis del éter que protege el grupo -OH.

Intentaré informarme sobre el paso de la etapa 2 a la 3 en tu síntesis

Un saludo

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Re: AZT 11 años 1 semana antes #361

Que onda oye german de la parte 2 a la 5 eliminaste el grupo metil? tengo entendido que los grupos metiles es muy dificil de que se puedan salir, y pues ayudando, en reactivos de la parte 1 de retrosintesis partimos de una molecula de timina y se hace reaccionar con ese furano sustituido.
saludos

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Re: AZT 11 años 1 semana antes #362

pepepimp escrito:

Que onda oye german de la parte 2 a la 5 eliminaste el grupo metil? tengo entendido que los grupos metiles es muy dificil de que se puedan salir, y pues ayudando, en reactivos de la parte 1 de retrosintesis partimos de una molecula de timina y se hace reaccionar con ese furano sustituido.
saludos




Gracias por la corrección, perdí el metilo por el camino.



Un saludo

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Última Edición: por Germán Fernández.
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