Hola, bienvenido al foro. Nos traes una cuestión compleja, que resolvieron los químicos orgánicos hace pocos años. Hasta 1950 los esteroides se obtenían de fuentes naturales. En 1951, el grupo de Woodward de la Universidad de Harvard sintetizó el colesterol, partiendo exclusivamente de productos derivados del petróleo.
Dibujo el colesterol y el acetato de megestrol para ver el gran parecido entre ambos compuestos.
El acetato de megestrol es un compuesto que pertenece a la familia de los estereoides. Este tipo de compuestos presentan un esqueleto carbonado común, formado por tres anillos de seis miembros y uno de cinco. A esta familia de compuestos pertenecen la progesterona, testosgerona, colesterol, vitamina D, cortisona.....
El importante número de centros quirales que presentan este tipo de moléculas complica mucho su síntesis. Así, el colesterol tiene 8 centros quirales, que dan lugar a 256 estereoisómeros (2
8).
Los centros quirales del megestrol coinciden con los del colesterol. La síntesis de este compuesto puede ser una modificación de la síntesis del colesterol.
Una posible solución es modificar la síntesis de Woodward del colesterol para adeptarla al Megestrol
{nota}La formula dibujada en la primera entrada está incorrecta. El grupo acetilo y acetóxi se encuentran en la posición 17{/nota}