TEMA:

El diazepam es parte de la familia de las benzodiacepinas , las cuales son usadas ampliamente como psicotropicos y en el tratamiento de enfermedades como epilepsia , su actividad farmacologica se basa principalmente en la depresion del SNC a los niveles limbico y subcortical del cerebro , como anticombulsionante suprime la diseminacion de la actividad convulsiva producida por focos epileptogenos en la corteza , talamo y estructuras limbicas.
Las patentes mas famosas del diazepam son : Valium , Dtran , Epam , Meval , Novovipam entre muchas otras .

Un metodo muy antiguo para su sintesis incluia la formacion esencial de un intermediario , 2-amino-5-clorobenzofenona y tratarlo con clorhidrato de glucinato de etilo y piridina a reflujo durante 15 horas

Pero como dije este metodo de sintesis es obsoleto actualmete hay metodos mas faciles y rapidos para su produccion , despues tal vez coloque algunos .


La formacion del intermediario que mencione incluye tan solo una condensacion con una mol de p-cloroanilina y dos moles de cloruro de benzoilo en condiciones anhidras , primero formando una especie de clorobenzanilida es decir una mol de anilina con una mol de cloruro de benzoilo y despues este compuesto reacciona en condiciones anhidras con la otra mol de cloruro de benzoilo lo cual dara un intemediario de 5 miembros justo donde esta la amina (NH2) y por ultimo para liberar la amina se utiliza medio acido .

Perdon , no complete el msj .

Proponga un mecanismo para la formacion de dicho intermediario y la liberacion de la amina

Es sorpendente como una molécula bastante compleja (valium) se puede obtener a partir de compuestos mucho más simples, y utilizando reacciones tan conocidas como puede ser la acilación de Friedel-Crafts.

Abdul, pregunta por el mecanismo de la primera etapa y yo me pregunto ¿qué reactivo sería adecuado para la segunda? y ¿cuál será el mecanismo?

Seguro que más de un usuario de este foro se anima a contestar.

Un saludo a todos

Si estoy de acuerdo con lo de la acilacion de Friedel-Crafts , pero en el mecanismo que propongo como problema no se da con AlCl3 si no solo con reflujo en condiciones anhidras aislando la clorobenzanilida y luego colocando esta a reaccionar en reflujo nuevamente con cloruro de benzoilo y despues una hidrolisis en acido sulfurico para romper el intermediario y liberar a la amina .
Por que lo hicieron tan complicado pudiendo hacer solo una Friedel Crafts no lo se pero de este modo fue obtenido jajaja que modo de complicarse no ??.

Bueno esta es una posible respuesta a la segunda parte del mecanismo , hay muchas otras posibilidades .

El mecanismo que no pude adjuntar en el mensaje anterior:

Como dije es una opcion , cambiando las condiciones de reaccion pueden haber mas reactivos que te lleben al producto final.