TEMA:

Teniendo 5-fenil-4-metil-tiazol-2-ona haciendolo reaccionar con diazometano usando eter dietilico como disolvente , ¿que producto se obtendria? el diazometano se usa segun yo para producir esteres a partir de acidos carboxilicos , pero en este heterociclo ¿como reaccionaria?

Hola, el nombre del heterociclo está incompleto, necesita los hidros para conocer la posición del doble enlace. En el ejemplo siguiente partimos del 5-fenil-4-metil-4,5-dihidro-1,3-tiazol-2-ona:



La tiazolona de partida [1] es una amida, con hidrógeno ácido sobre el nitrógeno. El diazometano actuará como base, igual que en el caso de los ácidos carboxílicos, desprotonando la amida y formando una sal de diazonio. En la última etapa se producirá el ataque nucleófilo del intermedio (fuertemente estabilizado por resonancia), sobre la sal de diazonio, metilando el tiazol. El producto [5] es el más estable, por ser aromático (conjugación cíclica de 6 electrones {latex}\\normalsize\\pi{/latex}).

Invito a los usuarios del foro a continuar la discusión y aportar nuevas ideas. También se puede discutir la posible competencia de la reacción descrita con la 1,3-dipolar entre el diazometano como dipolo y el doble enlace de la tiazolona como dipolarófilo.

Un saludo

bueno antes que nada gracias por la ayuda , estaba resolviendolo y me surgio una duda , no es el carbonilo mas electrofilico que el doble enlace como para inducir la resonancia hacia el y asi ese par hacer el mismo ataque que tu me marcaste solo que formando el eter osea la 5-fenil-4-metil-2metoxi-4,5-dihidro-1,3-tiazol .

¿ El producto sera una mezcla de ambos ?

En el post anterior había un error que he corregido. El intermedio estaba mal dibujado y ninguno de los productos formados era aromático. Al escribir bien el intermedio la situación cambia y el producto [5] se convierte en el más favorable.



Algunos post han perdido el sentido después de esta corrección y los he borrado.

Espero que esta solución esté mas acorde con la realidad.

Si , gracias por la ayuda , creeras que molesto mucho solo que cuando se trata de estoy pienso en muchas cosas , como si claro la carga negativa es mas estable en el sitio 5 ya que esta mas sustituido habra hiperconjugacion y el fenilo la estabilizara , pero a la vez siento que esta mas impedido , pero creo que esta es solo una sencacion mia no ? ya que es fenilo realmente es muy plano y no deberia actuar como un gran impedimiento esterico , y si claro que el carbono es mejor nucleofilo jajaja tantas opciones .

Tengo mas dudas sobre otros problemas que estoy resolviendo pero esas las posteare despues , ya que siento que seria mucho si las posteo hoy , saludos a todos .

PD: me encanto el foro , que bueno que existe uno de quimica organica .