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Heterociclos

Pirrol, Tiofeno y Furano

sustitución electrófila aromática

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TEMA:

sustitución electrófila aromática 10 años 11 meses antes #8850

chemistry12345 Autor del tema Mensajes: 10	Hola, tengo una duda y es que no se justificar porque el pirrol es más reactivo frente a la sustitución electrófila aromática que el furano y este a su vez que el tiofeno. Gracias y un saludo.
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Re: sustitución electrófila aromática 10 años 11 meses antes #8852

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Se debe a la electronegatividad del heteroátomo. El óxigeno más electronegativo retiene más la densidad electrónica de la nube pi que el nitrógeno y por eso ataca peor.
El tiofeno es menos reactivo que el pirrol pero más que el furano. La menor reactividad del tiofeno frente al pirrol se debe al tamaño del azufre (tercer periodo), que da lugar a un solapamiento difuso de los orbitales y dificulta la cesión de su par.

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Re: sustitución electrófila aromática 10 años 11 meses antes #8855

chemistry12345 Autor del tema Mensajes: 10	Vale muchas gracias... hay una cosa que no entiendo bien es que en algunos sitios vi que el furano es mas reactivo que el tiofeno... pero tambien es cierto lo que dices.... por tanto seria pirrol>tiofeno>furano frente a la sustitucion electrofila aromatica.
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Re: sustitución electrófila aromática 10 años 11 meses antes #8856

Germán Fernández Mensajes: 2829	Así es, el furano es el menos reactivo en la SE y el menos aromático.
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