TEMA:

Hola buen día.
Tengo que justificar la aromaticidad y el orden de la misma para furano, tiofeno y pirrol.
Estoy organizando mis ideas y las subo para que me corrijan o me den más argumentos y/o su opinión.



Gracias

Hola, el orden de aromaticidad de estos compuestos es un tema que aún hoy se discute. En muchos libros se acepta el orden tiofeno > pirrol > furano.

El furano es el menos aromático debido a la mayor electronegatividad del oxígeno comparada con S o N. Esta elevada electronegatividad impide la libre circulación de los electrones, disminuyendo su aromaticidad.

Entre nitrógeno y azufre, el nitrógeno es más electronegativo lo que justificaría la mayor aromaticidad del tiofeno. Sin embargo, el tiofeno presenta unos enlaces C-S largos debido a un solapamiento defectuoso por el tamaño del azufre (tiene orbitales d). Esta distancia C-S mayor que la C-C hace que el tiofeno sea menos aromático de lo esperado

Saludos

Oh... no sabia eso, muchas gracias