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Justificar aromaticidad y orden de aromaticidad 11 años 3 meses antes #6465

Hola buen día.
Tengo que justificar la aromaticidad y el orden de la misma para furano, tiofeno y pirrol.
Estoy organizando mis ideas y las subo para que me corrijan o me den más argumentos y/o su opinión.



Gracias
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Última Edición: por nironaCuChANOck.

Re: Justificar aromaticidad y orden de aromaticidad 11 años 3 meses antes #6466

Hola, el orden de aromaticidad de estos compuestos es un tema que aún hoy se discute. En muchos libros se acepta el orden tiofeno > pirrol > furano.

El furano es el menos aromático debido a la mayor electronegatividad del oxígeno comparada con S o N. Esta elevada electronegatividad impide la libre circulación de los electrones, disminuyendo su aromaticidad.

Entre nitrógeno y azufre, el nitrógeno es más electronegativo lo que justificaría la mayor aromaticidad del tiofeno. Sin embargo, el tiofeno presenta unos enlaces C-S largos debido a un solapamiento defectuoso por el tamaño del azufre (tiene orbitales d). Esta distancia C-S mayor que la C-C hace que el tiofeno sea menos aromático de lo esperado

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: nironaCuChANOck

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Re: Justificar aromaticidad y orden de aromaticidad 11 años 3 meses antes #6469

Oh... no sabia eso, muchas gracias

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