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Heterociclos

Pirrol, Tiofeno y Furano

Pirrol + acetona + H2SO4

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TEMA:

Pirrol + acetona + H2SO4 14 años 5 meses antes #4588

virgin_nia Autor del tema Mensajes: 4	Hola, tengo un ejercicio en el que tengo el pirrol y una batería de rescciones, una de esas es esta: Pirrol + acteona + H2SO4 > ? La verdad no se cual es el producto de eso, busque en libros pero nada. Gracias!
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Re: Pirrol + acetona + H2SO4 14 años 5 meses antes #4592

Wilbertrivera Mensajes: 1647	La acetona en medio ácido, formará un enol, que es un buen nucleófilo y como tal atacará al pirrol en el punto que tiene una carga parcial positiva, que en este caso es el nitrógeno. Saludos.
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Re: Pirrol + acetona + H2SO4 14 años 5 meses antes #4595

Wilbertrivera
Mensajes: 1647

Hola.

En una respuesta rápida anterior, te indicaba que si primeo se combinaba la acetona + H2SO4, se formaba el enol y éste podría reacionar con el nitrógeno del pirrol. PUes esto ocurre en condiciones de reacción drácticas y presenta un bajo rendmiento.

En cambio, varios heterocilos de cinco eslabones, como el pirrol, furano y tiofeno, tienden a polimerizarse estando en medio ácido. Pasando primero por un dímero para luego arribar al polímero respectivo. De acuerdo al siguiente esquema.