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MECANISMO REACCIÓN 9 años 8 meses antes #9878

Perdón de nuevo por las molestias, en la siguiente hoja, el apartado a, y b tampoco sabría realizarlos. Se atacaría el alquino con el oxigeno en el aparatado a? y en cuanto al apartado b... que ocurriría? Muchas gracias.

Archivo adjunto EjercicioPropuesto_Tema15_CompuestosHeterociclicosSeisEslabones.pdf no encontrado

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MECANISMO REACCIÓN 9 años 8 meses antes #9880

  • ccv
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Hola forera, los mecanismos a) y b), son Hetero Diels Alder, que luego al sufrir una descomposcion térmica, se convierten en la piridina correspondiente, ver el esquema sgte:

Archivo adjunto MECA1.jpg no encontrado


Con respecto al tercero, te muestro hasta donde llegue, pero según yo falta algún reactivo, o algo esta mal escrito, consulta a tu profesor, o a lo mejor es una reacción q desconozco, me lo claras si puedes.

Archivo adjunto MECA2.jpg no encontrado


Espero te sirva, saludos B)
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MECANISMO REACCIÓN 9 años 8 meses antes #9894

Buenos dias! la reacción del tercero se llama de aza-witig. Con calor se deberái producir el último paso y así el cierre del anillo, pero lo que me ocurre entonces es que los dobles enlaces no me quedan bien situados

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MECANISMO REACCIÓN 9 años 8 meses antes #9895

  • ccv
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Hola forera, tengo claro q se trata de un aza-wittig, el asunto es que con esos reactivos se produde solo el aza-wittig pero NO la ciclación, por eso no te calzan los dobles enlaces, la magia no existe en ciencia, te dejo la reaccion como debería ser, en los sgtes esquemas

Archivo adjunto isoquin.jpg no encontrado


Fuente: "FUNDAMENTALS OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY", Louis D. Quin, año 2010 pag 88.
Para mayor abundancia, te dejo el esquema del que creo la sintesis de isoquinolinas con aza-wittig.

Archivo adjunto isoquin2.jpg no encontrado


Fuente "Synthesis of lsoquinolines by Intramolecular Aza-Wittig Reaction", Hickey, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1984
Dile a tu profesor q te muestre de donde saco el ejercicio original.
Espero te sirva, saludos B)
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