Hola forero, bienvenido de vuelta, vamos a revisar por partes
Primero, la sulfonación de la piridina es muy difícil en presencia de Acido Sulfúrico Fumante ( tb llamado Óleum, es decir SO
3 con Ac. Sulfúrico), por lo q es obligatorio agregar Sulfato Mercúrico.
Reconozco q leí mal y vi Sulfato Mercúrico con SO
3, pero hice un zoom y me di cuenta q solo era Óleum, por lo q el producto A es el sgte:
Segundo, la bromación en posición 3 es correcta, sin el sulfonato., después criticaré el esquema q esta hecho por un amateur. La sola presencia de Óleum con Br
2., es suficiente para la bromación , el agregar Bromuro Férrico esta demás.
Tercero, La sustitución con amiduro de sodio en posición 2 se conoce como la Reacción de Chichibain, fue una de la primeras reacciones conocidas de la piridina frente a un nucleófilo fuerte.
Con respecto a tu duda de la sustitución en posición 3, esta ocurre en peresencia de amiduro de potasio con amoniaco liquido, y da una mezcla de productos, va por mecanismo tipo bencino, así q no ha lugar esa sustitución.
El esquema no se quien lo hizo, pero claramente trata de homologar la química de hidrocarburos aromáticos con la de heterociclos aromáticos, y ya eso es un gran error, la falta de detalles solo lleva a confusión en el resultado, como el caso de la doble flecha entre C y D, la letra C debería ser la 2-amino-3-bromo piridina, pero en vez de eso coque su tautómero para darle coherencia a la letra D, debe leer más de heterociclos.
Aquí dejo las ftes:
The Chemistry of Heterocycles, 2da Ed, Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann
Heterocyclic Chemistr, 5ta Ed, John A. Joule, Keith Mills
Handbook of heterocyclic chemistry 2ed 2000 - Katritzky & Pozharskii
Saludos