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basicidad de compuestos heterociclicos 10 años 7 meses antes #5344

hola! Soy Raissa, estudio Bioquimica en Cordoba-Argentina y este foro me ha ayudado muchisimo!!!!

Mi duda es sobre basicidad de compuestos heterociclicos en general...si tengo por ejemplo: anilina, pirrol, imidazol y piridina, como los ordeno en orden de basicidad sin necesidad de saber los pKa o pKb? ya que en el parcial no me los dan.
...Hay algo que me sirva para darme cuenta cuando un compuesto es mas basico que otro?

Otra consulta es:
tengo que clasificar cada uno de los nitrogenos de los siguentes compuestos como fuerte o debilmente basicos, otra vez, sin necesidad de ver los valores de pKa, lo debo deducir.. los compuestos:
a) imidazol b) pirrolidina c) oxasol d)indol E)(no se como se llama, pero es igual que la estructura de la piperidina con un O en la posicion para, pero que esta dentro del anillo, (no es un sustituyente))


Espero no haber confundido tanto con mis dudas!! es que no encuentro por ningun lado esta informacion y no me doy cuenta como identificarlos! Gracias!
El siguiente usuario dijo gracias: Cande.93

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Re: basicidad de compuestos heterociclicos 10 años 7 meses antes #5347

Hola, te comparo algunas bases



Es difícil ordenar según basicidad sin conocer los pKas de los ácidos conjugados. Existen algunas reglas que ayudan como:

1. La carga aumenta la basicidad
2. En la tabla periódica la basicidad aumenta a la izquierda y arriba.
3. La resonancia disminuye la basicidad.

Así, una amina aromática (con resonancia) es menos básica que la alifática.
Las aminas alifáticas son más básicas que la piridina por la hibridación del nitrógeno.
El imidazol presenta una basicidad muy importante por la cesión del par del nitrógeno.
El oxazol tendrá menos basicidad que el imidazol, debido a la menor tendencia del oxígeno a ceder su par.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Aanto10, ximena.rojas.m

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Re: basicidad de compuestos heterociclicos 3 meses 3 semanas antes #13815

Hola tengo una duda, media tonta quizas, porque el cation piridonio, acido conjugado de la piridina, es menos basico q la piridina. Hago las estructuras de resonancia pero nose bien justificar
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