modello molecolare-piridina La molecola di piridina può essere ottenuta facendo reagire enammine con a, b-insaturo. Pertanto, la reazione tra etenammina e propenale, seguita dall'ossidazione, produce piridina.

sintesi-hantzsch-piridina-01

Le seguenti righe descrivono in dettaglio il meccanismo di sintesi:

Stadio 1. Attacco nucleofilo dell'enammina sull'a,b-insaturo

sintesi-hantzsch-piridina-02

Fase 2. Equilibrio acido-base

sintesi-hantzsch-piridina-03

Fase 3. Tautomerismo cheto-enolico

sintesi-hantzsch-piridina-04

Fase 4. Tautomeria immina-enamminica

sintesi-hantzsch-piridina-05

Passaggio 5. Ciclizzazione mediante addizione nucleofila dell'ammino al carbonile

sintesi-hantzsch-piridina-06

Fase 6. Equilibrio acido-base

sintesi-hantzsch-piridina-07

Passaggio 7. Eliminazione dell'ossidrile

sintesi-hantzsch-piridina-08

Fase 8. Eliminazione

sintesi-hantzsch-piridina-09