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Buenas a todos y todas!

Soy nueva en este foro y, en primer lugar quería felicitar a los administradores, y a los miembros que contribuyen en esta web por su gran labor docente.

Por otro lado estoy resolviendo ejercicios de síntesis de química orgánica, pero me he estancado (para variar) con uno de ellos.

1, 2, 3, 3-tetrafenil-2-propen-1-ona a partir de tolueno y benceno.



Pensando de forma retrosíntetica deduje que puede provenir de una condensación carbonílica, pero al continuar ya me he confundido y no sé como hacerlo.

Muchas gracias con antelación y enhorabuena por el trabajo realizado!!

Hola Alaynia, agradecemos tus palabras.

Seguro que has observado que se trata de un alfa,beta-insaturado. Haz una retrosíntesis rompiendo por el doble enlace, obtendrás benzofenona y bencil fenil cetona. Una simple condensación aldólica te dará el producto final.
Ahora hay que seguir rompiendo esos reativos. La benzofenona puedes obtenerla apartir de benzaldehído por reacción con bromuro de fenilmagnesio seguido de oxidación.
La bencil fenil cetona podría obtenerse mediante la síntesis de los 1,3-ditianos a partir de benzaldehído (debes formar el ditiano) y bromuro de bencilo.

Intenta dibujar los pasos que te indico y vete preguntándome dudas.

Hola amigos, un saludo a todos, como nuevito deseoso de participar, y aportar al trabao de Alaynia, con algunas sugerencias. La síntesis propuesta por German es buena. Sin embargo, recuerden que la síntesis es un asunto de estrategia, por lo cual simpre es posible otras rutas, que me permito proponerles a objeto de conocer su criterio.

Hola Wilbert, te felicito por las síntesis, algunas no parten de los reactivos indicados aunque son excelentes.

Voy a insertar tu archivo como imagen para que se pueda leer sin abrir el adjunto, espero que no te importe.



Saludos

Hola de nuevo. Muchas gracias por las respuestas de ambos, y por las explicaciones.

Germán, dibujé las estructuras que me dijiste y conseguí sintetizar una parte, pues la vía que me comentaste de 1-3 ditianos aún no la he encontrado, pues no la conozco.

También muy buenas las otras opciones propuestas, Wilbert. Ya que estoy aprendiendo en este campo, ampliar los conocimientos para llegar a un mismo compuesto siempre es de gran ayuda.

La verdad que esto de hacer síntesis es todo un mundo, y yo aún lo estoy descubriendo.

Un saludo y gracias de nuevo por vuestras aportaciones.

Buenas!

Una duda respecto la síntesis propuesta, y es, en concreto, sobre un mecanismo: la reacción de nitrilos con organometálicos para formar el carbonilo correspondiente (vía b del análisis propuesto por Wilbert). Aunque los pasos se detallan en uno de los apartados de nitrilos, no entiendo qué sucede a partir de la reacción con el agua (último paso detallado).



Gracias de nuevo. Un saludo