TEMA:

La oxidación de Swern, consiste en hacer reaccionar un alcohol con cloruro de oxalilo en DMSO, seguido de tratamiento básico con trietilamina. Se trata de un oxidante adecuado par transformar alcoholes en aldehídos o cetonas.

Puedes utilizar también tetraóxido de rutenio. Te indico estos oxidantes ya que no llevan medio ácido y así evitas la posible ruptura de los éteres.

Saludos

De acuerdo con la reacción de Swern.

Por último, por favor agradecería mucho que le écharas un vistazo a la ruta quimiosintética hasta la obtención del aldehido.

1ª Etapa:

h.imagehost.org/0485/4_forma_1.jpg

2ª Etapa:

a.imagehost.org/0978/4_forma_2.jpg

3ª Etapa:

h.imagehost.org/0487/4_forma_3.jpg

Ya a partir de aquí tal y como me has indicado. si ves algún fallo no dudes en criticarme!!
Creo que sería la ideal, ya que no utilizamos en este caso base fuerte alguna y no romperemos los éteres.

Un saludo!

P.D.: Perdona por subir las imágenes así, pero es que no acierto a usar el sistema que utilizais.

Tengo una preocupación, ¿la enamina rendirá SN2 con sustratos secundarios o eliminará en proporción importante?

Tú mandas, si ves que la ruta no servirá propón otro camino. Yo también creo que el haloalcano está demasiado impedido... cómo me gusta la química ¿Cómo podremos atacarle si no?

Al haloalcano secundario añádele magnesio en éter para formar un magnesiano, ataca al oxaciclopropano (se abre aportando una cadena de dos carbonos con -OH en el segundo). Oxida el -OH con PCC en diclorometano y listo

Un organometálico, claro...
Necesito ver ese ataque al oxaciclopropano, no le sigo la pista al grupo hidroxilo que me comentas. Necesito verlo gráficamente... mi visión espacial no da pará más ... bueno, al menos ya sólo falta un paso!!