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cescit_tijuana
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hola, he propuesto la siguiente ruta de sintesis para la fluoxetina partiendo de cinamaldehido, el problema es que no tengo la menor idea de como llegar al ultimo reactivo, el P-trifluormetil-fenol.
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Wilbertrivera
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Hola Cescit
En tu esquema tienes algunos problemitas, uno de ellos está referido a la hidratación de un alqueno no simétrico, lo que lamentablemente te produce dos alcoholes isómeros, aspecto que no podrías evitarlo.
Te propongo otra alternativa, y te muestro el análisis retrosintético de la misma, espero te sea útil. Saludos.
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cescit_tijuana
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gracias wilbert, entonces envez de una hidratacion deberia ser una adicion HX, que me quedaria markovnicof. con eso quedaria no?
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Wilbertrivera
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Hola Cescit-
Si te fijas en los dos carbonos del doble enlace y buscas el carbocatión más estable, encontrarás que ambos son secundarios y que tan sólo el grupo fenilo, podría estabilizar mejor el carbocatión, por lo que ese carbono estaría mucho más disponible para el nucleófilo Br. Sin embargo el otro carbocatión en menor proporción competiría por el nucleófilo, para formar el otro isómero.
Un saludo.
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cescit_tijuana
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aaa ya entiendo a lo que te refires, esa mezcla disminuiria mucho el rendimiento, acaso seria tanto como 50/50? o que tanto podria predominar el isomero deseado?.
bueno, aqui propongo otra ruta. gracias de antemano feliz año.
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Wilbertrivera
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Hoa Cescit.
El esfuerzo vale, sólo así se profundiza sobre la reactividad de las moléculas orgánicas. Recuerda que los compuestos de Grignard son incompatibles con hidrógenos ácidos así como con aminas primarias y secundarias.
Que tengas una feliz noche buena y el próximo año sea venturoso en el orden personal y familiar.
Recibe un abrazo.
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