TEMA:

aqi les dejo un planteamiento para esta dihidro-isoquinolina, partiendo de vainilina, usando Síntesis de PICTET – SPENGLER, mi duda esta en la reaccion de henry, nitrometano con el aldehido, esto frormaria un alfa-nitro-alcohol, o por deshidratacion un nitro alqueno, sin embargo en en el plnateamiento de la sintesis se propone que despues de la reaccion se llega directamente al nitro compuesto que es reducido con estaño, aqui puse usando zinc y AC.acetico glacial que es lo mismo, pero mi duda esta en el nitro alcohol que se formaria o el nitroalqueno, seria tambien reducido con esta reaccion Zn/H3O, o haria falta un paso mas en la que se proponga la reduccion de este alcohol, como usando sodio metalico en amoniaco liquido -30ºC, otra duda es sobre la interferencia del hidroxilo si tendria interferencia en la posicion enque se haria la reaccion de adicion , y si habria que bloquearlo, en un ejercicio en la misma pagina usan formaldehido para bloquear hidroxilos de la misma manera, formando un acetal,
gracias de antemano.

Hola, en lugar de Zn/AcOH puedes utilizar H2/Pd que reducirá tanto el nitro como el doble enlace.

La reacción del metanal con la amina forma una imina que es atacada en un medio ácido por el benceno.

Saludos

gracias por la aclaracion german.

Hola cescit.

Cuando existen fenoles disponibles en una reacción que deba utilizar formaldehído, tanto en medio básico como ácido, se inicia la formacíon de resinas fenólicas. Razón por la cual debes proteger el grupo -OH sobre el benceno para que el forlmaldehido pueda formar una imina con el grupo amino, como se requiere en la síntesis de Pictet - Spencler.

Saludos.

muchas gracias wilbert, esa era mi duda con respecto a esos OH, y de porque se protegian. pero mi duda ahora es, al protegerlos, y adicionar el formaldehido y calor, esto no romperia el acetal formado?
gracias

Hola Cescit.

El acetal es estable frente a reductores, medios básicos y calor (no muy elevados), sólo se descompone en medio ácido y calor.
Sin emabrgo tu no tienes que formar un acetal, tienes que protegre sólo un -OH y eso lo consigues con cloruro de bencilo.
Saludos