TEMA:

Hola Lucho.
En la alternactiva A, el último paso de la síntesis es una reacción de formación de ammida entre un derivado el cloruro de bencilo y una amina primaria, el penúltimo paso se trata de la formación de una amina terciaria con un cloruro de alquilo.
Como puedes ver estos mecanismos se hallan en todo libro de química orgánica. En tal virtud lo que tienes que hacer es una adecuación de los mismos a tus estructuras.
Saludos.

hola yo otra vez, necesitaria si alguien me puedria ayudar con el analisis retrosintetico de metoclopramida a partir de acido p-aminobenzoico, necesito si fuera posible que el mecanismo se detalle paso a paso en forma clara,ello es necesario porque necesito entregar un informe detallado de dicho proceso y esto no es mi fuerte.
desde ya mil gracias!!

Hola Lucho, te indico una síntesis de la metoclopramida basada en las retrosíntesis de Wilbert.



Solo falta formar el enlace amida, entre el ácido y la amina primaria, esta reacción requiere calefacción a 150ºC

Saludos

Mil gracias German realmente me es de mucha ayuda tu aporte!!

Hola Lucho, me has comentado por PM que necesitas ayuda para justificar los pasos de retrosíntesis de la metoclopramida. Con permiso de Wilbert he copiado la retrosíntesis colocando un número en cada etapa para ir justificandolas.



(1) Se rompe un enlace amida que se puede obtener por reacción de haluro de alcanoílo y amida en presencia de una base que elimina el HCl formado.

(2)Se rompe el enlace nitrógeno-carbono. La formación de este enlace puede realizarse por reacción de la dietilamina con el haloalcano mediante SN2, aunque puede plantear problemas por la ciclación del reactivo y las polialquilaciones, al menos requiere protección del grupo amino.

(3) Es un intercambio de grupo funcional (IGF). El SOCl2 es un reactivo que transformaría el alcohol en haloalcano.

(4) El aminoalcohol puede obtenerse por apertura de epóxido con amoniaco.

(5)Adición de grupo funcional. La imina se transforma en amina por reducción con NaBH3CN

(6) La imina se puede romper por el doble enlace, obteniéndose la amina y aldehído que la forman.

(7) IGF a ácido carboxílico ya que se puede obtener por oxidación de cadena lateral.

(8)Desconexión C-Cl. Se puede introducir por halogenación del benceno en esa posición.

(9)Intercambio de grupo funcional (protección-desprotección del amino)

(10) El ácido puede obtenerse por oxidación de cadena lateral (metilo).

(11)IGF (protección-desprotección del grupo amino, para evitar que la oxidación del grupo ácido le afecte)

(12)IGF conversión del grupo amino en nitro,

(13) Desconexión C-O éter, que se obtiene por Williamson.

(14) IGF que cambia el -OH por el -SO3H. Esta conversión se realiza con NaOH a fusión.

(15) Desconexión C-SO3H. La formación del enlace se realiza con la sulfonación.

(16)Desconexión C-NO2. La formación del enlace se realiza por nitración.

Dime que mecanismos de las etapas de síntesis desconoces.

Saludos