TEMA:

Buenas!!!

En el siguiente problema (a partir de benceno) no sé cuál de los radicales entra primero, el F o el Br, ni el porqué de la prioridad.



Muchas gracias por la ayuda!!

HOla Halaynia:

En este problemita, tienes que tomar en cuenta los siguientes aspectos:

El bromo y grupo nitro los puedes introducir directamente en el anillo bencénico, por SEA.
En cambio el F, requiere de caminos indirectos tales como las sales de diazonio o la reacción de talación.

Luego el asunto se resume a administrar adecuadamente los efectos orientadores de los sustituyentes en cuestión.

Saludos:

Hola Wilbert,

Aún tengo una duda respecto a ambos sustituyentes y es que no sé si primero tengo que crear la sal de diazonio (para el F) o hacer la SEA (para el Br), pues como he protegido la amina (que venía de la nitración) y en para a ésta tengo un grupo SO3H (se bloquea la posición) no entiendo cuál de los dos pasos sucede antes (veo la misma prioridad si no me he equivocado).

Gracias por la ayuda!

Hola Alaynia...

Te hago una propuesta de análisis retrosintético de la molécula que deseas preparar.


Saludos:

Hola Wilbert! Muchas gracias por la respuesta, con deberes!!

Aún no he podido mirar detalladamente la retrosíntesis que me propusiste, pues ya había hecho producto deseado mediante otra forma, que no sé si es del todo correcta. Según la que detallo, continúo dudando si es mejor entrar primero el F o el Br (en el caso dibujado primero formé la sal de diazonio para que entrara el F).



Gracias por toda la ayuda!
Un saludo

Hola Alynia.

¡¡Ya sabía que podias hacer la síntesis!!
Sólo que se podría disminuír una de las etapas que propones, debido a que para retirar el grupo sulfónico del benceno, se requiere un ácido diluido, el mismo que hidrolizará también al grupo amida de la acetanilida, para reproducir el grupo amino.

Saludos.