TEMA:

El clorhidrato de ambroxol es un fármaco empleado para el tratamiento de procesos bronquiales, por su capacidad para favorecer la expectoración.



Os invito a completar la síntesis indicada o a proponer otras diferentes.

Me anime, a ver q te parece son muchos pasos pero bueno...

Explico brevemente los pasos
Paso
1- Alquilación de Friedel-Craft, seguido de una nitración, la posición orto es la mas favorecida
2-REduccion del grupo nitro, seguido de la bromación, ambos grupos son activantes pero dirige el gurpo amino
3-Acetilacion de la amina para evitar posible SN2 intermolecular, bromacioón en posicion bencilica mediante la NBS (radical)
4-Metodo simple y efectivo para obtener aminas primarias, ya que se evita la doble alquilacion si se utilizaria amoniaco, reduccion de la azida y del doble enlace
5- SN2, y medio acido para desprotejer la amina y el grupo alcohol

espero q este bien,

Saludos

Como siempre, tus respuestas demuestran gran soltura en el uso de las reacciones orgánicas, te felicito.

Tan sólo dos comentarios:

En la etapa 1. la posición más favorecida para la entrada del grupo nitro es la para (más alejada del metilo y menos impedida estéricamente). El producto orto será minoritario.

En la etapa 2.convendría proteger el amino antes de bromar. El uso de ácidos de Lewis protonan el amino, transformándolo en una sal de amonio que es meta dirigente.

Son dos detalles que no le quitan ningún mérito a tu solución, un buen trabajo sin duda.

Un saludo

Muchas gracias german por tus comentarios, tenes toda la razon, hace bastante que curse organica 1 y me olive del impedimento.

Se me ocurrio primero metilar, luego bormar en para, ocupando esta pisicion, como las posiciones mas activadas son las orto respecto al metilo, ahora si nitrarlo y por via radicalaria utilanzo n-Bu₃SnH o LiAlH₄, super hidruro etc desbromar la posicion para y continuar con la sintesis,Eso si acetilando antes de bromar

Saludos!

¿Qué os parece esta solución?