Los ácidos monocarboxílicos en general son muy estables, debido a que resultan ser los productos de reacción de oxidación, muchas veces en condiciones muy drásticas, oxidantes FUERTES en medio ácido, aplicación de calor, etc.
Sin embargo, cuando se halla presente un grupo carbonilo (de cetona o ácido) en la posición beta a otro grupo carboxilo, la situación cambia drásticamente, porque se genera una condición ideal, para que por calentamiento se configure una estructura de un estado de transición de seis eslabones, que permiten en primer lugar la transferencia de un proton de un grupo carboxílico al grupo carbonilo, que forma una estructura enólica de la molécula, con el desprendimiento simultáneo de CO2. El enol es un tautómero menos estable de la forma cetónica, que es la que se halla al final en mayor proporción como producto.
Este mecanismo se observa en la síntesis malónica y síntesis acetilacética.
Saludos:
Wilbert