TEMA:

Hola!!

Retomando la síntesis que me comentasteis ampliamente me surgió otra duda. Si la acilación de Friedel Crafts no se puede hacer directamente sobre fenoles, no tendría que usar la transposición de Fries? Me explico, retrosintéticamente:
1.- Hacer Clemmensen
2.- Con AlCl₃, H₂O con condiciones de temperatura alta
3.- Piridina

Muchas gracias y un saludo!!!

Hola, los fenoles presentan problemas en las alquilaciones de Friedl-Crafts debido a su gran reactividad, es dificil parar la reacción y se producen polialquilaciones. Una solución es formar un éster con cloruro de acetilo que disminuye la capacidad donora del -OH.

La acilación introduce grupos acilo, que por su naturaleza desactivante, no presentan el problema de las polialquilaciones y la reacción es fácilmente controlable.

Recuerda que no puedes introducir grupos formilo mediante la acilación por la inestabilidad del electrófilo formado, en este caso mejor utilizar Gatterman-Koch.


¿Dónde has leído que el fenol no acila?