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Química Orgánica Avanzada

Mecanismos de Reacción

Un poco de todo....

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Un poco de todo.... 9 años 7 meses antes #9746

Camilin23
Mensajes: 16

(R)-3-Bromo-3-methylhexane pierde su actividad optica cuando se disuelve en nitrometano.

Hola a todos. Agradezco si me pueden ayudar a plantear el mecanismo.
He hecho lo sgte:

1- Sale el bromuro
2- Entra el nitrometano pero se pega desde el oxigeno con carga negativa.
3- Hago que reaccionen el bromuro con el nitrometano del medio para formar CH3-
4-finalmente hago que el CH3- tome el lugar del nitrometano y me queda una molecula sin actividad.

Gracias por su ayuda.

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Un poco de todo.... 9 años 7 meses antes #9751

Germán Fernández
Mensajes: 2829

Hola, se trata de una reacción SN1. En la primera etapa, como bien señalas, se pierde bromuro formando un carbocatión terciario de gran estabilidad. Dado que no hay nucleófilos en el medio, el nitrometano actúa como un disolvente, es el propio bromuro que se fue en la primera etapa vuelve a atacar como nucleófilo. El carbocatión plano es atacado por ambas caras, dando lugar a una mezcla racémica.

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Un poco de todo.... 9 años 7 meses antes #9752

Camilin23 Mensajes: 16	Hola. Su canal es una maravilla. Muchas Gracias por compartir su conocimiento. Un saludo
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