TEMA:

Buenos diass!!! Me estaba preguntando como se podría hacer para alquilar una amida en la posición del nitrógeno.

O sea, en principio me pregunto si es que es posible arrancar ese hidrogeno de alguna manera sin afectar algrupo carbonilo para convertir ese nitrógeno en un buen nucleofilo con un par de electrones libres


He pensado que igual con una base impedida para que no ataque al carbono, pero no sé si eso es correcto, o tal vez la amida ya pueda actuar como nucleófilo sin necesidad de desprotonarla

Un saludooO y graciass  

¡Hola Rubén!
Las amidas tienen hidrógenos ácidos sobre el nitrógeno, con un pKa de 15.  Cualquier base te arrancará primero ese hidrógeno formando un amidato, puesto que los hidrógenos alfa tienen pKa 30.
Así que estás en lo correcto, primero una base (LDA, NaH...) y de segundo paso ioduro de metilo.  Sin arrancar el hidrógeno son malos nucleófilos a través del nitrógeno al tener resonancia hacia el oxígeno.

Te deseo buena noche!!!!

Muchas gracias!    Dejo un link a la misma web www.quimicaorganica.org/amidas/480-formacion-de-amidatos.html donde se describe lo que mencionas de la formación de amidato, por si alguien llega buscando lo mismo.

Saludos!