TEMA:

hola a todos!! bueno tengo un problema por mas que leo de la sintesis malonica (mecanismo de reaccion) no he podido sintetisar el R alpha metil caproato de metilo, me gustaria mucho si me pudieran ayudar!!

gracias de ante mano!!!

Hola, te indico la síntesis del 2-metilhexanoato de metilo



Saludos

Buenos dias german! te ago una pregunta respecto a la sintesisi que vos propusistes... como sabes que primero tenes que meter bromuro de butilo y no el ioduro de metilo????

Hola Hernan, el carbono alfa del diéster está muy impedido y conviene poner primero la cadena más voluminosa (butilo), ya que tiene más problemas para unirse a dicho carbono.

Saludos

Gracias german por la respuesta!!!! es muy logico... yo no me habia dado cuenta.. ahora te ago otra consulta: Sabés con certesa si con este orden que estàs proponiendo va a dar una configuracion R en el centro quiral?

La reacción carece de estereoselectividad. Las alquilaciones que transcurren a través de enolatos de este tipo generan mezclas de enantiómeros, debido a que las dos caras del enolato son iguales.
Existen métodos para alquilar de forma esteroselectiva que consisten en impedir una de las caras para que el electrófilo entre por la otra, pero no es el caso.

Saludos