TEMA:

Hola:

Me gustaría saber si la reacción que ocurre es la siguiente. Con 1 mol de anilina.

y luego si al producto resultante se le añade C2H5OH, volvemos al producto de partida?

Muchas gracias

Hola.

recuerda que la reactividad de las cetonas es mayor que la de los ésteres, por lo tanto el carbonilo de la cetona, formará una imina con la anilina y luego el alcohol (etanol), actuará como un nucleófilo adicionándose al enlace imínico.

Saludos

Hola:

En la reacción del beta-cetoéster puede ocurrir una condensación de knoevenagel como la que propongo en el archivo adjunto??

Gracias!!

Hola.
En realidad la anilina PhNH2 (PKa = 4.6) es escasamente básica y no puede actuar abstraendo un hidrógeno del cetoéster. Las bases más utilizadas, para la reacción de Knoevenagel con la Piridina PKa 5.5. (rendimientos bajos) y con mayor preferencia Et2NH : Pka = 13 o piperidina PKa= 11.

Saludos.

Hola.

Entonces debe entenderse que en las condiciones de reacción descritas, no ocurre la reacción de Knoecenagel. Y para que veas que es sumamente importantes tener claramente establecidos las condicones de reacción, visita el siguinete link:

www.quimicaorganica.net/sintesis-quinoli...d-limpach-knorr.html

Saludos

Hola:

Muchas gracias; la verdad que me ha dado mucha guerra este ejercicio ya que en mis apuntes no hay nada así.
En el link la 2-quinolona y la 4-quinolona estan dibujadas iguales; me imagino que la 2-quinolona sera con la cetona en el carbono 2 y el doble enlace en el carbono 3? Muchas gracias de verdad, sois de gran ayuda.
Saludos!