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Wilbertrivera
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Hola Aydee.
Algunas correcciones que necesitas en tu diseño son las siguientes:
a) La reducción de Clemmensen, no es apllicable en compuestos alfa, beta insaturado CO, debido a que por el medio fuertemente ácido, se presentan complicaciones dimerización e isomerización de los aldehidos y cetonas. Podrías aplicar el sitema reductor LiAlH4/AlCl3/Eter, para reducir el C=O a CH2 y no afectar el doble enlace.
b) El 1,2.diclorobenceno, no es posible prepararlo en las condicones de reacción que propone y mucho menos la reacción de éste por una sustitución nucleofílica con los ésteres. Estas etapas es necesario reformularlas con otras reacciones.
Saludos
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Wilbertrivera
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Hola Badman.
Esa reacción de Wittig que propones no toma encuenta la otra cetona de la molécula y en el propósito de proteger ese grupo tendría que justificarse la selectividad del etanodiol sobre la misma.
Saludos.
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Wilbertrivera
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Hola Jhovi.
En líneas generales tu diseño está bién, sólo necesitamos efectuar algunas correcciones:
a) Sería bueno que los reactivos los escribas sobre una flecha de reacción que vá en sentido inverso a la flecha de transformación retrosintética, para evitar confusiones a quienes vean tu diseño de síntesis.
b) la reducción del grupo C=O unido al anillo bencénico, mayoritariamente se reducirá a CH2 con el LiAlH4 y también con el NaBH4/EtOH, entonces será necesario utilizar otro agente reductor.
c) tu diseño mejoraría si es un grupo éster que reduces a alcohol primario en reemplazo al -CHO, lo que te permitirá trabajar con la reacción de Claisen -Schmidt.
Saludos.
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Wilbertrivera
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Hola foreros..
Ya se han propuesto dos diseño de síntesis para la MOb 13. Le subo otra alternativa para su análisis.
Saludos
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badman
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Hola Wilbert,
Como siempre disfrutando y aprendiendo de sus moléculas y correcciones si ya había pensado en la posible protección de la cetona. Decidi escribir así el análisis retro sintético porque el aldehido es más reactivo pero posiblemente si fuese al laboratorio lo q hubiera hecho es reducir la cetona a alcohol witing y pasar luego el alcohol a cetona otra vez.
Saludos
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