TEMA:

Hola Wilbert,

Le subo la molecula G

Gracias

Saludos

Hola badman.

Me referiré inicialmente en esta comunicación a tu propuesta de síntesis de la MOB i.
Sería bueno recordar que la reacción de Bernthsen, permite acoplar las diarilaminas. No existe problemas si el grupo arilo no presenta sustituyentes y de hacerlo los mismos deben de ubicarse en la posición para respecto al nitrógeno, pudiendo los dos arilos ser sustiuídos o sólo uno de ellos.
Esto debido a que el mecanismo de reacción de Bernsthsen, empieza con el ataque electrofílico del carbonilo a la posición orto de uno de los arilos, en este caso uno de los arilos presenta el grupo MeO- en posición meta respecto al nitrógeno, originando la existencia de dos carbono orto diferentes en dicho anillo bencénico, lo que prroducirá dos productos acridínicos isoméricos, como señalo en el siguiente esquema:



Saludos.

Hola Wilbert,

La verdad ni me habia planteado la posibilidad de la isomeria.Me fue genial utilizar esa reaccion y cometer ese error porque he aprendido muchisimo con su explicacion.

Con respecto a las MO A y G?Cree que son correctas mis rutas?

Muchisimas gracias y saludos

Hola badman.
Las siguientes son las observaciones a las rutas de síntesis propuesta para formar la MOb A.

1. En la ruta de síntesis a) propuesta, la sustitución del OH de un enol, no procede en las condiciones que propones, porque por otro lado el HCl, utilizado transformaría la amina en un sal cuaternaria. Podría hacerse con SOCl2, pero éste se combina con el grupo amino de manera especial y produciría otros productos.
2. En la ruta de síntesis b), la cloración por radicales propuesto no daría un único producto, debido a que se está clorando un sistema que dejo de ser aromático en uno de sus anillos de seis eslabones, y el cloro se ubicaría principalmente en el carbono más sustituído, en este caso en el anillo.
En tal virtud, te muestro una propuesta para la síntesis de a).





Saludos.

Ahora sí, respecto a la propuesta de síntesis de la molécula G, debo observar que la formar de introducción del grupo amino (NH3) en la posición 9 de la estructura del tipo antraceno, no es correcta, esta posición sufre adición y sustitución electrofílica.
Subo una propuesta, que puedes revisarla en Arkivoc 2006 (XII), p. 111




Saludos

Hola Wilbert,

Cuando hago las formas resonantes me aparece carga positiva en posicion 9 asi que debo discrepar de la sustitucion electrofila en esa posicion,creo que el analisis de sustitucica se aromatica se daria.

Muchisimas gracias por el articulo.

Por cierto puede decirme que reactivos utilizar para pasar de NHNH2 a N3.

El finde semana subire mas moleculas que ando muy liado estos dos dias y no he podido hacermas moleculas.

Por otro lado invito a mas foreros a participar en este apasionante foro.

Muchisimas gracias