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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 2 meses 1 semana antes #14550

Hola! estimado Wilbert, tengo una duda de la ruta que planteas. En el paso de la hidroboracion ¿no quedaria el alcohol trans respecto al metilo? o me estoy perdiendo algo, o sea. en principio la hidroboracoin es una adicion SIN ¿no? si el hidrogeno y el borano entran por el mismo lado supongo que en un primer momento estan trans respectivamente. ¿luego el -OH ataca dorsamente mediante SN2 para cambiar la estereoquimica y quedarian del mismo lado?

Me suena haber leido alguna vez que la hidroboracion mantenía la estereoquimica, pero vamos aquí ya no se si estoy imaginando demasiado es algo que me suena haber leído. ¿el desplazamiento del grupo borano se da mediante sn2?

Un saludo Wilbert! gracias por tomarte las molestias de responder!

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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 2 meses 1 semana antes #14551

El mecanismo de hidroboración es concertado, razón por la cual se mantiene la estereoquímica del alqueno de partida.
El siguiente usuario dijo gracias: Pajaro13

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