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formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 6 meses antes #5265

Hola! En clases me dieron para hacer este ejercicio: desarrollar la formacion de metil alfa D glucocido metil beta D glucocido a partir de glucosa y metanol en medio acido.
Como se hace? gracias!

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Re: formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 5 meses antes #5269

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Hola wrong, al hacer reaccionar alfa glucosa o beta glucosa en su estado puro, al final siempre tendras una mezcla de los metil glucosidos (alfa y beta). La reaccion transcurre via un intermediario oxonio, donde el OH del metanol actua como Nucleofilo, atacando por arriba o por abajo del carbono anomerico,como se ve mas abajo en la grafica.

Espero te sirva

SaludosB)

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Re: formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 5 meses antes #5273

si m sirvio, pero me quedo una duda, por que d un lado queda un -OH y en el otro un -H2O ?
m refiero a lo q esta marcado en rojo


y otra pregunta si seria en medio basico?
muchas gracias:)

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Última Edición: por wrong.

Re: formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 5 meses antes #5274

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Hola wrong, jajajaaj, ese fue de seguro un error mio al dibujar la molecula es UN OH el q debe ir ahi.

SaludosB)

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Re: formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 5 meses antes #5276

ah! ok jaja, graciaas
ahora quisiera saber como seria en medio basico y con eso terminamos :P

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Re: formacion de un comp a partir de glucosa y metanol 10 años 5 meses antes #5277

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Esta reaccion con el metanol ocurre en un medio acido como catalizador, en general los glicosidos son bastante estables en medio basico. Las bases producen otra reaccion en los monosacaridos, conocida como epimerizacion, q convierte a las aldosas en cetosas, otra reaccion q producen las bases en presencia de sulfato de dimetilo es la metilacion exhaustiva de los OH de los azucares, esta ultima reaccion es parte de un metodo de identificacion y configuracion de enlaces glicosidicos.

SaludosB)

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